Ènediolate
Définition
Un ènediolate est tout composé dans lequel un métal remplace un atome d'hydrogène hydroxy d'un énediol. Il est un anion dérivé d'un énediol par la perte d'un proton. Un composé organique caractérisé par le groupement C(OH)-C(OH) contenant 2 groupes hydroxyle adjacents à une double liaison un sucre réducteur peut former un énediol.
Dans le mécanisme de GluR, la déprotonation et reprotonation du D-glutamate passe par un intermédiaire énediolé (d'ènediolate).
Des formes d'ènediolate :
Les spectres Raman de solutions neutres et basiques de glycolaldéhyde sont enregistrés en fonction du temps. Trois structures différentes sont présentes dans une solution aqueuse neutre : aldéhydes hydratés, des aldéhydes et des dimères, alors que les formes Z-ènediolate sont observées à pH basique.
Explications
Une enzyme catalyse la conversion du dihydroxyacétone-phosphate en glycéraldéhyde-3-phosphate via un intermédiaire ènediolate instable. L'enzyme fait en sorte que l'intermédiaire ènediolate devienne l'aldéhyde, le glycéraldéhyde-3-phosphate.
La réaction phosphoglucose isomérase catalyse la conversion du glucose-6-phosphate en fructose-6-phosphate. Le mécanisme phosphoglucose isomérase implique une catalyse acide/base, avec ouverture de cycle, isomérisation via un intermédiaire ènediolate, puis fermeture de cycle. Par exemple, la réaction le passage du glucose-6-phosphate (aldose) ß à fructose-6-phosphate (cétose).
À propos de l'orthographe : après plusieurs vérifications, les mots ènediolate et énediol s'écrivent avec des accents tels qu'indiqués. Toutefois, les écritures énediolate ou énédiolate, et énédiol ou ènediol, sont tolérées.
La conversion cétose/aldose du TIM implique une catalyse acide/base, et on pense qu'elle se déroule via un intermédiaire énédiol, comme avec la phosphoglucose isomérase. On pense que les résidus Glu et His du site actif extraient et donnent des protons pendant la catalyse. Le 2-phosphoglycolate est un exemple d'analogue à l'état de transition qui se lie étroitement au site actif de la triose phosphate isomérase. Cet inhibiteur de catalyse par TIM est de structure similaire à l'intermédiaire ènediolate proposé.
Énediol et ènediolate
Le processus d'interconversion biochimiquement important entre les aldoses et les cétoses est supposé avoir lieu via des intermédiaires 1,2-ènediol ou 1,2-ènediolate, mais de tels intermédiaires n'ont jamais été isolés. Le travail actuel a été entrepris pour tenter de détecter la présence de la structure 1,2-ènediol du glycolaldéhyde en milieu alcalin, en fait un 1,2-ènediol, et pour essayer de clarifier les rares données existantes sur la formation d'énediol déprotoné et l'équilibre aldo-ènediolate.
Les spectres Raman des solutions neutres et basiques ont été enregistrés en fonction du temps pendant onze jours. Plusieurs bandes associées à la présence de l'ènediolate ont été observées en milieu alcalin. Le glycolaldéhyde existe sous trois structures différentes en solution aqueuse à pH neutre, c'est-à-dire des aldéhydes hydratés, des aldéhydes et des dimères, avec un rapport respectif d'environ 4 : 0,25 : 1.
De plus, la formation de formes Z-ènediolate a lieu à pH basique, avec une augmentation de la concentration d'espèces aldéhydes, telles que le 2-oxoéthane-1-olate, et une diminution des concentrations des formes aldéhydes hydratées et dimères. Le rapport théorique de ≈1,5 : 1 pour l'aldéhyde : Z-ènediolate reproduit le spectre Raman expérimental en milieu basique, avec une contribution supplémentaire du rapport mentionné précédemment entre les formes aldéhyde hydratée et dimère. Enfin, la spectroscopie Raman nous a permis de surveiller l'énolisation de ce modèle glucidique et de conclure que la tautomérie de l'aldo-ènediol - anciennement aldo-ènediolate - intervient lorsqu'une quantité appropriée d'espèces basiques est ajoutée.
Synonymes, antonymes
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