Base azotée

Définition

Une base azotée (base nucléique, nucléobase) est un corps hétérocyclique azoté, un composé organique possédant des propriétés basiques. Dans les cellules, les bases azotées sont constitutives des acides nucléiques. Elles sont un constituant des nucléosides et des nucléotides et donc des éléments constitutifs des acides nucléiques, dans l'ARN et l'ADN.

L'ADN avec quatre nucléobases :

La structure chimique de l'ADN montre quatre paires de nucléobases (bases azotées, bases nucléiques) produites par huit nucléotides : l'adénine (A) est liée à la thymine (T) et la guanine (G) est liée à la cytosine (C). Cette structure montre également la directionnalité de chacun des deux squelettes, ou brins, de phosphate désoxyribose. Les directions 5′ à 3′ (lire "5 prime à 3 prime") sont les suivantes : en bas du brin à gauche et en haut du brin à droite. Les brins se tordent les uns autour des autres pour former une structure à double hélice.

Explications

On les appelle bases car les bases azotées peuvent être protonées au niveau des atomes d'azote et réagir faiblement en solution aqueuse. Dans les acides nucléiques, ils sont généralement liés de manière N- glycosidique au ribose ou au désoxyribose. Des paires de bases structurellement actives dans le double brin de l'ADN peuvent être formées via des liaisons hydrogène entre des bases nucléiques. La séquence de nucléobases dans un brin d'ARN ou d'ADN est également appelée séquence de bases.

Bases azotées de l'ADN = adénine (A), thymine (T), guanine (G), cytosine (C).
Bases azotées de l'ARN = adénine (A), uracile (U), guanine (G), cytosine (C).

Dans l'ADN, les quatre bases azotées adénine (A), thymine (T), guanine (G) et cytosine (C) apparaissent, elles sont donc également appelées bases ADN. Dans l'ARN, l'uracile (U) est utilisé à la place de la thymine. Par conséquent, A, G, C et U sont également des bases d'ARN.

L'uracile diffère de la thymine uniquement en l'absence d'un groupe méthyle. La structure de base de l'uracile, de la thymine et de la cytosine est celle d'une pyrimidine, la guanine et l'adénine sont basées sur la structure de base de la purine. L'hydroxyméthyluracile est la base azotée qui remplace la thymine dans l'ADN de certains bactériophages.

La séquence de base d'un acide nucléique permet de déterminer, appliqué au gène, la séquence d'acides aminés du polypeptide concerné. C'est par des liens hydrogène entre paire de bases azotées que sont liés deux brins de l'hélice d'ADN ou d'ARN.

Une reformulation donne : l'ADN contient deux bases puriques, l'adénine et la guanine, et deux bases pyrimidiques, la cytosine et la thymine. Dans l'ARN, la thymine est remplacée par l'uracile. I[ existe d'autres bases rares dans les ARNt et chez certains virus (ex. : hypoxanthine). Les bases azotées sont complémentaires deux à deux : l'adénine s'associe à la thymine ou l'uracile et la cytosine à la guanine. Si l'on assimile la molécule d'ADN à une échelle, les bases azotées en constituent les barreaux. Les liaisons complémentaires sont réalisées par un nombre différent de liaisons hydrogène : 2 entre adénine et thymine, 3 entre cytosine et guanine, ce qui détermine une différence dans la force de ces liaisons.

Étant donné que l'ADN se compose d'un double brin, il y aura entre les bases des formations de liaisons hydrogènes.

Types et occurrences

Parmi les occurrences des bases nucléiques, on distingue :

• les bases puriques, dérivées du noyau purine : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine;
• les bases pyrimidiques, dérivées du noyau pyrimidine : cytosine, thymine, uracile, méthylcytosine, hydroxyméthylcytosine.

C'est une molécule entrant dans la composition de l'ADN et l'ARN et porteur de l'information des nucléotides, c'est un composé organique azoté dont le noyau est la purine (formule brute C₅H₄N₄) d'où l'expression synonyme de base purique. Il existe cinq bases azotées : adénine, cytosine, guanine, thymine et l'uracile qu'on trouve uniquement dans l'ARN et l'ADN. La thymine n'est présente que dans l'ADN et l'uracile uniquement dans l'ARN.

Un nucléotide et ses bases azotées :

Un nucléotide est formé par un groupe phosphate, un sucre pentose et une base azotée. Les bases azotées possibles sont l'adénine, la guanine, la thymine, la cytosine et l'uracile.

D'autres nucléobases sont la xanthine et l'hypoxanthine, des formes mutées, respectivement, de la guanine et adénine. Elles ne se trouvent pas dans les êtres vivants naturellement, mais causées par des mutations.

Avec le ribose ou le désoxyribose, ils forment des nucléosides, plus spécifiquement des ribonucléosides ou des désoxyribonucléosides. Les nucléobases jouent un rôle important dans les nucléosides et les nucléotides. Ils sont des composants essentiels de l'acide désoxyribonucléique (ADN) et de l'acide ribonucléique (ARN), mais sont également présents dans d'autres biomolécules importantes.

L'adénine, par exemple, apparaît dans l'adénosine en association avec un nombre variable de groupes phosphates tels que l'adénosine monophosphate (AMP), l'adénosine monophosphate cyclique (AMPc), l'adénosine diphosphate (ADP) et l'adénosine triphosphate (ATP) en conjonction avec le nicotinamide en NADPH et en conjonction avec flavine dans la flavine adénine dinucléotide (FAD), et dans le cadre de la coenzyme A. Il en va de même pour la guanine dans la guanosine triphosphate (GTP) et la cytosine dans la cytidine triphosphate (CTP).

L'hypoxanthine et la xanthine sont des intermédiaires importants dans la synthèse des purines. Ils ne sont ni des composants réguliers de l'ADN ou de l'ARN ni des éléments du code génétique. Mais ils peuvent être formés à partir de bases nucléiques régulières sous l'action de mutagènes - par désamination et remplacement du groupe amino par un groupe hydroxyle et réarrangement dans la cétone tautomère : l'hypoxanthine provient donc de l'adénine, la xanthine de la guanine. De même, l'uracile peut également être produit à partir de cytosine.

Structure

La colonne constitutive de l'adénine, de la guanine, de l'hypoxanthine et de la xanthine est la purine. C'est pourquoi ces molécules s'appellent également bases puriques.

La colonne constitutive des bases cytosine, uracile et thymine est la pyrimidine, raison pour laquelle elles s'appellent également bases pyrimidiques.

✅ Les nucléobases des acides nucléiques peuvent être couplées de manière complémentaire par des liaisons hydrogène, même dans les brins d'ARN (dont les nucléotides contiennent naturellement non pas du L- mais du D-ribose).

Appariement d'une base azotée

La base de purine d'un nucléotide peut s'associer à une base de pyrimidine d'un autre nucléotide qui est lié à l'hydrogène ensemble. Une telle paire de bases forme la guanine (G) et la cytosine (C) via trois liaisons hydrogène. L'adénine (A) peut former une paire de bases via deux liaisons hydrogène avec la thymine (T), ainsi qu'avec l'uracile (U). Les bases nucléiques mutuellement associées dans ces paires sont appelées bases complémentaires.

Par la formation de paires de bases entre leurs unités nucléotidiques, le brin d'un acide nucléique peut également être lié à un autre brin d'acide nucléique. Ainsi, par exemple, deux brins d'ADN peuvent former un double brin d'ADN dans lequel se font face les bases complémentaires d'un brin et de l'autre (voir double hélice). De même, l'attribution de nucléotides d'ARN aux nucléotides d'un simple brin d'ADN est possible via l'appariement de bases (voir la transcription). De même, des paires de bases peuvent être formées entre des nucléotides de brins d'ARN, également intramoléculaires dans le même brin, avec lesquels des sections de brin forment ensemble une structure en épingle à cheveux.

Avec les quatre bases (ADN) - G et A ainsi que C et T présentes dans l'ADN - les paires de bases GC ou CG et AT ou TA peuvent être formées dans une paire complémentaire.

Avec les quatre bases (ARN) G, A, C et U que l'on trouve dans l'ARN, les paires de bases UA et AU sont possibles en appariement complémentaire en plus de GC et CG, et rarement aussi en appariement inverse.

Éléments constitutifs des acides nucléiques

les acides nucléiques, les bases nucléiques se lient chacune à une molécule de sucre avec 5 atomes de carbone, un pentose, qui est estérifiée chaque fois par un groupe phosphate avec deux pentoses similaires adjacents. Celles-ci liées par l'intermédiaire de pentosémolécules phosphodiester forment l'épine dorsale d'un brin d'acide nucléique, qui porte ainsi un certain nombre de bases différentes.

Les acides nucléiques sont nommés d'après le type de leurs pentoses, présents sous forme de cycle sous forme de furanoses. Comme le ribose dans l'ARN, le 2'-désoxyribose (désoxyribose anglais) dans l'ADN n'existe pas naturellement sous la forme d'un énantiomère L. Dans les deux cas, l'anomère β du D-pentose est toujours incorporé, à savoir le β-D-ribofuranose ou le β-2'-désoxy-D-ribofuranose. Ce dernier ne porte pas de groupe OH sur l'atome C2 ', de sorte qu'il n'est différent que par un atome d'oxygène manquant.

Les composés de base nucléique plus pentose s'appellent des nucléosides. Ceux-ci comprennent, par exemple, l'adénosine, la guanosine, la cytidine, la thymidine et l'uridine avec le ribose en tant que monosaccharide et un nom dérivé de la base respective. Les nucléosides formés avec le désoxyribose sont donc la désoxyadénosine, la désoxyguanosine, la désoxycytidine, la désoxythymidine et la désoxyuridine. La base nucléique est ainsi liée au pentose dans chaque cas par une liaison β-glycosidique. En règle générale, cela intervient de manière N-glycosidique sur l'atome d'azote, c'est-à-dire dans la liaison 1-N-β-glycosidique. Les liaisons C-glycosidiques au niveau de l'atome de carbone de la nucléobase, telles que l'uracile dans la pseudouridine (), que l'on peut trouver dans la boucle TΨC d'un ARNt, constituent également des exceptions. Les nucléosides sont donc des glycosides, leur aglycone est la nucléobase.

Dans les éléments constitutifs des acides nucléiques, un groupe phosphate est lié au pentose dans chaque cas. Ces composés à partir d'une base nucléique plus pentose plus phosphate sont appelés nucléotides. Les noms des nucléotides dans l'ARN sont dérivés de ceux des nucléosides plus du monophosphate de syllabe terminale. Si les nucléotides sont des éléments constitutifs de l'ADN, il est précédé de désoxy-, par exemple, désoxyadénosine monophosphate, en abrégé dAMP.

Les acides nucléiques sont des macromolécules polymères, plus spécifiquement des polynucléotides. Ils sont synthétisés par les ARN polymérases et les ADN polymérases à partir de monomères réactifs. Ces nucléotides sont des nucléosides triphosphates, par exemple le désoxyadénosine triphosphate, en abrégé dATP.

L'ARN se présente généralement sous la forme d'un simple brin polynucléotidique, mais peut également former des doubles brins par le biais d'appariements de bases complémentaires. Plus fréquemment, la formation de boucles résulte d'appariements intramoléculaires de sections de brin portant des séquences opposées complémentaires, appelées également palindromes.

En revanche, l'ADN ne consiste généralement pas en un brin polynucléotidique, mais en deux, chacun représentant une chaîne de nombreux nucléotides. Les deux brins sont reliés par des paires de bases complémentaires à un double brin (voir double hélice). Une adénine est opposée à une thymine, une cytosine à une guanine.

L'ordre exact des quatre bases d'ADN d'un brin s'appelle la séquence de bases. Dans le modèle de cette séquence de base, les informations génétiques sont stockées et stockées. Certaines sections codent l'ordre des acides aminés dans la construction des protéines. L'ADN double brin peut également être dupliqué en dupliquant chaque brin complémentaire pour former un brin, ce qui donne deux duplex identiques (voir réplication).

Modification d'une nucléobase

En plus des nucléobases primaires énumérées, des modifications assez rares surviennent naturellement. Outre les bases puriques susmentionnées, la xanthine et l'hypoxanthine, il s'agit de bases modifiées telles que la 7-méthylguanine ou, à titre de bases pyrimidiques, la 5-méthylcytosine, la 5-hydroxyméthylcytosine et le 5,6-dihydrouracile. Avec le β-D-ribofuranose, ces bases forment les nucléosides correspondants xanthosine, inosine, 7-méthylguanosine, 5-méthylcytidine, 5-hydroxyméthylcytidine et dihydrouridine.

De plus, les synthèses techniques introduisant d'autres substituants permettent une variété de dérivés, sous forme d'analogues de bases, tels que le 5-fluorouracile ou le xDNA.

En rapport avec "base azotée"

• azote

  

  L'azote (N) est le 7ème élément du tableau périodique, un élément incolore et inodore, non métallique du groupe 15.

• azote ammoniacal

  

  Un azote ammoniacal (NH3-N) est une expression spécifique se référant au poids total de l'azote sous forme ionisée, par distinction de l'azote moléculaire.

• azote atmosphérique

  

  L'azote atmosphérique spécifie que l'azote provient de l'air. En effet, l'air contient 78 % d'azote sous forme gazeuse (N2, azote moléculaire).

• azote inorganique

  

  L'azote inorganique comprend le gaz N2 dissous, les ions oxydés tels que le nitrate (NO3-) et le nitrite (NO2-), l'ion ammonium réduit (NH4+)...