Farnésol

Définition

Le farnésol est l'alcool sesquiterpénique (15 carbones) rencontré dans certaines essences végétales (ex. : camomille). Le farnésol offre une protection contre le stress oxydatif induit par le peroxyde d'hydrogène et par les agents générateurs d'anions superoxydes, la ménadione et la plumbagine.

La structure du farnésol :

À droite, les types de molécules signal pour la détection du quorum fongique : farnésol, tyrosol (antioxydant phénolique naturel), phényléthanol (agent antimicrobien) et tryptophol (alcool aromatique qui provoque le sommeil chez l'être humain). À gauche, les structures et noms de sesquiterpènes farnésènes sélectionnés.

Explications

L'oxydation du farnésol est généralement catalysée par des déshydrogénases dépendantes de la nicotinamide. Un tel gène d'alcool déshydrogénase, JGW, a été cloné à partir de deux espèces de drosophiles africaines. Bien que la protéine recombinante (protéine recombinante) présente une spécificité de substrat élevée vis-à-vis du géraniol et du farnésol, comme on pourrait s'y attendre pour une enzyme impliquée dans la biosynthèse des hormones juvéniles, son expression semble confinée aux testicules, l'excluant ainsi en tant qu'enzyme biosynthétique des hormones juvéniles. Les travaux sur les homogénats de Manduca sexta (papillon de la famille Sphingidae) suggèrent que l'enzyme responsable de l'oxydation du farnésol en farnésène pourrait ne pas être une déshydrogénase, mais une alcool oxydase métal-dépendante spécifique, étant donné que la conversion dépendait de l'oxygène. Cependant, il n'a pas été possible d'isoler cette alcool oxydase d'autres espèces d'insectes.

⭐ Le farnésol 10 est une molécule inhibitrice de détection de quorum bien connue qui diminue la pathogénicité de la souche de Candida albicans par différents moyens, comme la régulation négative de la morphogenèse des hyphes de la levure, l'inhibition du biofilm a également élucidé la propriété de perturber le métabolisme redox comme l'un de ses mécanismes.

Le FPPazide ou le farnésol-azide a été utilisé pour marquer métaboliquement les protéines farnésylées. La majorité des bicyclisations décrites conduisent à des dérivés de trans-décaline et les résultats les plus complets concernent la cyclisation de dérivés de farnésol et la synthèse de composés apparentés à l'estrone.

L'ajout des produits chimiques farnésol ou géraniol au milieu de croissance produit des rythmes fiables chez les mutants nuls frq, wc-1 et wc-2 avec des périodes dans la plage circadienne ou un peu plus longues. Il faut plusieurs jours avant que les bandes de conidiation n'apparaissent. La compensation de température de la période est défectueuse et la source de carbone dans le milieu de croissance affecte l'apparition de bandes. La réinitialisation de phase par des impulsions de température produit une forte courbe de réponse de phase de type 0 dans les souches frq¹⁰ et frq⁺ cultivées sur géraniol. Cependant, frq¹⁰ n'a pas entraîné de cycles lumière-obscurité, contrairement à frq⁺.

En rapport avec "farnésol"

• farnésène

  

  Le farnésène (C15H24), en tant qu'isoprénoïde sesquiterpène, se trouve principalement dans les huiles essentielles telles que les huiles d'orange douce...

• peroxyde

  

  Un peroxyde, de la classe de désinfectants utilisés pour la stérilisation, agit par oxydation.

• sesquiterpène

  

  Un sesquiterpène est un terpène de formule C15H24 constitué de trois unités isoprènes C5H8. Les sesquiterpènes constituent le deuxième groupe le plus important...

• superoxyde

  

  Un superoxyde, ou un hyperoxyde, est un composé chimique contenant l'anion dioxyde O2- dérivé de l'oxygène.