Farnésène

Définition

Le farnésène (C₁₅H₂₄), en tant qu'isoprénoïde sesquiterpène, se trouve principalement dans les huiles essentielles telles que les huiles d'orange douce, de rose et d'orange. Il a été largement appliqué dans le carburant diesel, les médicaments et les cosmétiques.

Le farnésène, ou trans-β-farnésène, est un sesquiterpène considéré comme apaisant pour l'humeur avec des effets calmants et sédatifs. C'est le principal terpène trouvé dans la peau de pomme verte. Il se trouve également dans le bois de santal, le bois de cèdre, le patchouli, le houblon, le gingembre, le curcuma, les pommes de terre, les gardénias, l'ylang-ylang, le pamplemousse et la myrrhe.

Les structures du farnésol et de farnésènes :

À gauche, les structures et noms de sesquiterpènes farnésènes sélectionnés. À droite, les types de molécules signal pour la détection du quorum fongique : farnésol, tyrosol, phényléthanol et tryptophol.

Explications

Le β-farnésène a été décrit comme ayant un parfum légèrement fruité et boisé, avec une odeur distinctement douce, boisée et fruitée. Il est contenu en grande quantité dans la peau des pommes vertes et est en partie responsable de leur odeur caractéristique.

✅ Le (E)-β-farnésène (EBF) est un signal chimique important dans la médiation des interactions entre les plantes, les pucerons et les ennemis naturels. Ce produit chimique a deux origines, étant sécrété par le puceron comme phéromone d'alarme et également produit par les plantes attaquées comme sémiochimique attirant les ennemis naturels.

La majorité des sesquiterpènes identifiés chez les insectes sont représentés par des molécules à chaîne ouverte. Entre autres composés, le (E,E)-α-farnésène est un composant de la phéromone sexuelle de la mouche méditerranéenne des fruits, Ceratitis capitata. Agissant comme une allomone, un mélange de (E,E)- et (Z,E)-α-farnésène, produit par les pommes pendant la maturation, attire les larves du carpocapse de la pomme, Laspeyresia pomonella, et agit comme un stimulant de la ponte pour les femelles adultes gravides.

Chez la fourmi Solenopsis invicta, le (Z,E)-α-farnésène est un constituant de la sécrétion de la glande de Dufour qui agit comme une phéromone de traînée. Ce composé peut également être un composant de phéromone chez un coléoptère.

Parmi les pucerons, plusieurs isomères de α- et β-farnésène ont été identifiés, parmi lesquels (E)-β-farnésène montre les effets les plus forts en tant que phéromone d'alarme. L'α- et le β-farnésène ont été trouvés dans les glandes tarsiennes de l'antilope springbok; Le (E,E)-α-farnésène a également été identifié chez les papillons mâles Hepialidae, Hepialus humuli. Le (E,E)-α-farnésène et le (E)-β-farnésène sont présents en quantités élevées dans l'urine des souris mâles dominantes et peuvent jouer un rôle important dans le comportement de marquage territorial et ainsi influencer le potentiel reproducteur.

Le (E,E)-α-farnesene a été identifié comme une phéromone d'alarme du termite Prorhinotermes canalifrons. Une fois de plus, le (E)-β-farnésène a été signalé comme étant une phéromone d'alarme largement répandue chez les espèces de pucerons. Cependant, chez certaines espèces, d'autres terpènes ont été libérés en plus. De plus, le (E)-β-farnésène a été décrit comme un volatil médiateur du comportement des insectes libéré par les plantes stressées (par exemple, lors d'une attaque d'insectes). Le composé peut également agir comme kairomone pour les prédateurs d'insectes producteurs de (E)-β-farnésène.

⭐ Les carminatifs sont spécifiquement antispasmodiques pour l'intestin, soulageant les crampes, les crampes et l'inconfort causé par les flatulences. Leur mode d'action semble lié au complexe d'huiles volatiles qu'ils contiennent. Ces huiles terpéniques ont des effets anti-inflammatoires et antispasmodiques locaux sur la muqueuse et les couches musculaires du tube digestif. Un exemple est le farnésène, un constituant de nombreuses huiles volatiles végétales complexes à action carminative, comme Matricaria recutita.

Ces dernières années, de nombreuses études ont été menées pour améliorer la production de farnésène en utilisant l'ingénierie métabolique de Saccharomyces cerevisiae.

En rapport avec "farnésène"

• farnésol

  

  Le farnésol est l'alcool sesquiterpénique (15 carbones) rencontré dans certaines essences végétales (ex.

• isoprénoïde

  

  Un isoprénoïde est un composé organique pouvant être dérivé de l'isoprène. Parmi eux, de nombreux produits naturels sont regroupés pour former des isoprénoïdes...

• sesquiterpène

  

  Un sesquiterpène est un terpène de formule C15H24 constitué de trois unités isoprènes C5H8. Les sesquiterpènes constituent le deuxième groupe le plus important...

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