Depside
Définition
Un depside est une molécule polyphénolique comprenant deux ou plusieurs dérivés d'acide phénolique liés par une liaison ester, appelée liaison depside dans ces molécules. Malgré plus d'un siècle de recherches intensives sur les depsides, le mécanisme de biosynthèse de la formation de liaisons depsides reste incertain.
Schéma de formation d'une liaison depside :
La formation de liaisons indépendantes est catalysée par le domaine de l'acyltransférase de l'unité de démarrage (SAT) de DrcA. Remarquablement, il s'agit d'une forme précédemment non décrite de la chimie du domaine SAT. Une enquête plus approfondie a révélé que 1 est transformé en duricamidepside (2), un conjugué depside-acide aminé, par la peptide synthétase non ribosomale à module unique DrcB.
Explications
Les tannases sont capables de rompre les liaisons depsides. La tannase clive les liaisons ester et dépside dans des tanins hydrolysables tels que l'acide tannique et l'acide chébulinique. Il agit également sur les liaisons ester et depside dans le méthylgallate et l'acide m-digallique, respectivement.
Un certain nombre de réactions de cyclisation et de condensation ont été utilisées pour effectuer la fermeture du cycle de la 1,5-dioxocine. L'acide bourgéanique, un depside aliphatique isolé d'un lichen (Ramalina sp.), se cyclise lors d'un traitement avec du chlorure de benzène sulfonyle froid, donnant une lactone avec un rendement quantitatif.
De nombreuses espèces de lichens produisent des composés phénoliques qui s'accumulent soit sur le cortex, soit sur les parois cellulaires des hyphes médullaires. Ces composés phénoliques sont principalement des dérivés d'orsellinate, tels que les depsides, les depsidones et les dibenzofuranes. L'acide orsellinique est synthétisé à partir d'acétyl-CoA et de malonyl-CoA par une orsellinate synthase. Les dérivés d'orsellinate sont ensuite estérifiés pour produire des depsides dans une réaction réversible catalysée par une orsellinate depside hydrolase, qui a été purifiée à partir de plusieurs espèces de lichens.
Un groupe diversifié de métabolites secondaires polycétides comprend des phénols monocycliques (acides orsellinique et β-orsellinique), des phénols bicycliques ou tricycliques reliés par des liaisons ester (depsides, tridepsides et esters benzyliques), des liaisons ester et éther (depsidones, depsones et diphényléthers), ou un hétérocycle furanique (dibenzofuranes, acides usniques et dérivés), des antraquinones, des chromones, des naphtaquinones et des xanthones.
Synonymes, antonymes
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En rapport avec "depside"
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