Ionone
Définition
L'ionone est l'une des deux cétones isomères liquides huileuses C13H20O qui ont une forte odeur de violette, généralement obtenue à partir du citral. Les ionones sont utilisées notamment dans les parfums. Les caroténoïdes avec un cycle β-ionone possèdent une activité vitaminique A.
La production de β-ionone et végétaux avec ionone :
En haut, schéma production de β-ionone à partir de β-carotène par la dioxygénase 1 de clivage des caroténoïdes (CCD1). La β-ionone, en tant que composé aromatique, est présente dans certains fruits et légumes représentatifs. tomate, melon, thé, carotte, houblon et abricot contiennent de l'ionone.
Explications
Les ionones sont produites à partir du citral selon une synthèse en deux étapes correspondant à une condensation aldolique suivie d'une cyclisation, souvent catalysée par des acides minéraux.
La β-ionone est un sesquiterpène avec une structure analogue à la structure cyclique du β-carotène. Ce composé présent dans le raisin aurait des propriétés antinéoplasiques, selon plusieurs études. Les β-ionones sont notamment trouvées dans l'huile essentielle d'un arbuste australien (Boronia megastigma).
L'α-ionone est un norterpénoïde (hydrocarbure formé par perte d'un groupe méthyle d'un terpène) naturel aux parfums prononcés de violette. Elle est présente dans la nature en quantités infimes et son extraction est très coûteuse. La préparation industrielle des isomères de l'ionone est strictement liée à la synthèse des caroténoïdes dans laquelle les mêmes matières premières doivent être utilisées.
Il existe aussi une gamma-ionone (ψ-ionone = pseudoionone).
β-ionone
La β-Ionone est un composé volatil végétal naturel, et c'est le produit de clivage 9,10 et 9',10'du β-carotène par la dioxygénase de clivage des caroténoïdes. La β-Ionone est largement distribuée dans les fleurs, les fruits et les légumes.
La β-ionone et d'autres apocaroténoïdes comprennent des arômes, des arômes, des pigments, des régulateurs de croissance et des composés de défense; servir de repères écologiques; ont des rôles d'attractif ou de répulsif contre les insectes et ont des propriétés antibactériennes et fongicides.
Ces dernières années, la β-ionone a également reçu une attention accrue de la part de la communauté biomédicale en raison de son potentiel en tant que traitement anticancéreux et de ses autres avantages pour la santé humaine.
Cependant, la β-ionone est généralement produite à des niveaux relativement faibles dans les plantes. Ainsi, l'expression des gènes de la voie de biosynthèse végétale chez des hôtes microbiens et l'ingénierie de la voie métabolique/de l'hôte pour augmenter la production de métabolites constituent une alternative intéressante.
Pseudoionone
La pseudoionone (ψ-ionone) est une terpène cétone dérivée du clivage cyclique de l'apo-caroténoïde bêta-ionone. Il a un rôle de parfum. Il est fonctionnellement lié à une bêta-ionone.
La pseudoionone est un produit naturel présent dans Polygala senega, Tordylium apulum et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Caroténoïdes
Les caroténoïdes contenant au moins un cycle β-ionone non substitué (par exemple, le β-carotène, l'α-carotène, le γ-carotène et la β-cryptoxanthine) sont classés comme caroténoïdes provitamine A et peuvent être convertis en caroténoïdes rétiniens par les humains et les animaux.
Les caroténoïdes qui ont un cycle β-ionone non substitué possèdent une activité vitaminique A. La vitamine A fait référence au groupe de rétinoïdes liposolubles qui comprennent le rétinaldéhyde (rétinal) et ses deux dérivés biologiquement actifs : le tout-trans-rétinol (rétinol) et l'acide rétinoïque. La vitamine A peut être présente dans l'alimentation humaine sous forme de rétinol ou d'ester de rétinyle (vitamine A préformée) dans les aliments d'origine animale (poisson, viande ou produits laitiers) ou sous forme de caroténoïdes provitamine A, principalement le β-carotène, l'α-carotène et β-cryptoxanthine, qui sont converties en rétinoïdes dans le corps.
Anneaux ionone-carotène :
Éléments structurels acycliques de base des caroténoïdes C30 et C40 et systèmes d'anneaux cycliques présents dans les caroténoïdes bactériens. Différents anneaux ionone en tant que groupes terminaux de caroténoïdes (Car), généralement, des modifications chimiques existent au niveau des anneaux ionone et d'autres groupes terminaux. Les lettres grecques sont utilisées selon la nomenclature des différents types d'anneaux ionone.
Astaxanthine
L'astaxanthine est biosynthétisée en fournissant les deux cycles β-ionone du β-carotène avec des fragments hydroxyle et oxo en C3 et C4, respectivement. La xanthophylle rouge foncé intense, qui n'a aucune activité provitaminique A, joue un rôle dans la pigmentation de divers animaux, des exemples frappants incluent le saumon sauvage et élevé en enclos et les crabes rouges, qui ont obligatoirement besoin d'astaxanthine dans leur alimentation.
Synonymes, antonymes
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