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Définition de carboxylation

Que signifie carboxylation ?

Définition carboxylation:

La carboxylation en chimie est une réaction chimique dans laquelle un groupe acide carboxylique est introduit dans un substrat. La réaction inverse est la décarboxylation. La carboxylation procède du mécanisme de réaction principalement comme une addition nucléophile à une liaison multiple carbone-hétéroatome.

En chimie organique, de nombreux protocoles existent pour la carboxylation. Une approche générale est la réaction de nucléophiles avec de la neige carbonique (dioxyde de carbone solide) ou de l'acide formique. Un exemple est la réaction de Kolbe-Schmitt. Les catalyseurs de carboxylation sont des carbènes N-hétérocycliques et des catalyseurs à base d'argent.

Une carboxylation avec l'acide carboxyglutamique:
La carboxylation de l'acide carboxyglutamique:
L'acide carboxyglutamique (ou la base conjuguée, le carboxyglutamate) est un acide aminé peu commun introduit dans les protéines par une carboxylation post-traductionnelle des résidus d'acide glutamique.

La carboxylation en biochimie est une modification post - traductionnelle des résidus de glutamate, en γ-carboxyglutamate, dans les protéines. Il se produit principalement dans les protéines impliquées dans la cascade de la coagulation sanguine, en particulier les facteurs II, VII, IX et X, la protéine C et la protéine S, ainsi que dans certaines protéines osseuses. Cette modification est nécessaire pour que ces protéines fonctionnent. La carboxylation se produit dans le foie et est réalisée par la γ-glutamyl carboxylase.

La carboxylase nécessite de la vitamine K comme cofacteur et effectue la réaction de manière processive. Le γ-carboxyglutamate lie le Calcium, essentiel à son activité. Par exemple, dans la prothrombine, la liaison du calcium permet à la protéine de s'associer à la membrane plasmique des plaquettes, ce qui la rapproche des protéines qui clivent la prothrombine en thrombine active après la lésion.

La carboxylation peut être réalisée non seulement avec du dioxyde de carbone comme matière de départ, mais également avec des complexes métalliques tels que le nickel tétracarbonyle ou le phosgène (ici suivi d'une hydrolyse). La présence d'un atome de carbone «favorisé positivement» (pauvre en électrons) sur lequel attaque le nucléophile est commun à tous ces éducateurs.

Les nucléophiles utilisés sont des composés riches en électrons tels que des anions (par exemple des acétylénides et des phénolates) ou des composés présentant un déséquilibre de charge (dipôles tels que les halogénures d'alkylmagnésium (composés de grignard) ou aromatiques polarisés).

Voir aussi la carbonylation.

Voir les synonymes de carboxylation.
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