Cyanamide

Définition

Un cyanamide est l'amide de l'acide cyanique (acide cyanhydrique). Le composé, de formule chimique CN-NH₂, dérive de l'ammoniac par substitution du groupe fonctionnel nitrile C≡N à un atome d'hydrogène. Il peut être préparé par réaction de l'ammoniac avec le dioxyde de carbone en phase gazeuse, ou par chauffage de l'urée ou de biuret. La mélamine est également formée dans ces réactions.

Le cyanamide (avec structure nitrile et diimide) :

Le cyanamide avec une structure nitrile (à gauche) et une structure diimide (à droite). La molécule de cyanamide comporte un groupe nitrile attaché à un groupe amino.

Propriétés

En biochimie, le cyanamide est aussi appelé cyanogénamide, un acide dibasique faible soluble cristallin blanc ou incolore, qui peut être hydrolysé en urée. En fait, les cyanamides sont des acides dibasiques, leur acide parent étant des sels de cyanamide.

Le cyanamide est complètement soluble dans l'eau à 43 °C et a une solubilité minimale à -15 °C. Il est très soluble dans les solvants organiques polaires, tels que les alcools, les éthers, les esters, les nitriles et les amides, mais moins soluble dans les solvants non polaires comme les hydrocarbures saturés, halogénés ou aromatiques.

Dérivés

Certains produits chimiques sont dérivés du cyanamide, notamment :

• diamide de dicyan ou cyanoguanidine : un élément constitutif pour les engrais, les produits pharmaceutiques, les plastiques et d'autres produits chimiques;
• mélamine : un trimère cyclique de cyanamide);
• cyanamide de calcium : utilisé dans les engrais.

Cyanamide calcique

Le cyanamide de calcium (cyanamide calcique), de formule chimique CaCN₂, est utilisé comme engrais artificiel ou pour la désinfection des étangs et/ou comme produit de chaulage.

Tout cyanamide est un composé cristallin caustique déliquescent préparé en traitant du cyanamide de calcium avec de l'acide sulfurique. Il est produit par hydrolyse du cyanamide de calcium, qui à son tour est préparé à partir de carbure de calcium (avec le procédé Frank-Caro).

Cyanamide hydrogène

Le cyanamide hydrogène (CH₂N₂) est l'amide de l'acide chlorhydrique (cyanure d'hydrogène). C'est un solide incolore, cristallin et hygroscopique, bien soluble dans l'eau.

Le cyanamide d'hydrogène s'est révélé très efficace pour briser la dormance des bourgeons floraux de la vigne, du kiwi et de la pomme. Dans les régions subtropicales, le traitement par cyanamide hydrogène sur les bourgeons dormants intacts au printemps est une pratique de gestion importante du verger de vigne pour induire un débourrement uniforme.

En rapport avec "cyanamide"

• amide

  

  Un amide est tout composé organique qui possède le groupement amide CO–NH2, dérivant de l'ammoniac, mais très différents.

• carboxamide

  

  Le carboxamide est un amide d'acide carboxylique ayant la structure RC(=O)NR2.

• diamide

  

  Un diamide est un composé chimique ayant deux radicaux amides. C'est un composé intermédiaire apparaissant lors de la fixation biologique de l'azote, identique...

• formamide

  

  Le formamide, l'amide d'acide carboxylique le plus simple, est un liquide visqueux, inodore et incolore avec un point de fusion de 2 °C et un point...