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Définition de thymine

Que signifie thymine ?

Définition thymine:

La thymine est un composé hétérocyclique de base dérivé de la pyrimidine. C'est l'une des cinq bases azotées constituant les acides nucléiques (les quatre autres sont l'adénine, la guanine, la cytosine et l'uracile, ces dernières n'étant présentes que dans l'ARN). Elle fait partie de l'ADN et dans le code génétique, représentée par la lettre T. Elle forme le nucléoside thymidine et le nucléotide thymidylate

Une molécule 3D de thymine:
Molécule de thymine
La thymine (ou 5-méthyluracile) a été découverte en 1885 par le biochimiste allemand Albrecht Kossel. La formule brute est C5H6N2O2.


Dans l'ADN, la thymine est toujours associée à l'adénine par deux liaisons Hydrogène ou ponts Hydrogènes. Les jonctions transversales dans la structure à double hélice de l'ADN se font à travers les bases, qui sont toujours spécifiquement appariées. En raison de ces deux ponts, l'ADN contenant beaucoup de thymine et d'adénine est relativement moins stable que l'ADN contenant beaucoup de cytosine et de guanine, qui forment trois liaisons hydrogène. La thymine est présente presque exclusivement sous forme de nucléobase dans l'ADN. Dans l'ARN, c'est très rare (dans l'ARN-t). Là, elle est généralement remplacée par l'uracile.

La substance se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche.

La thymine est l'une des deux bases azotées pyrimidiques qui forment des nucléotides de l'ADN d'acide nucléique. Par l'intermédiaire de deux liaisons hydrogène, l'ADN se lie à l'adénine, formant une paire de bases spécifique.

La thymine est la seule base azotée qui n'existe que dans l'ADN. Les autres molécules (guanine, cytosine et adénine) font également partie de l'acide ribonucléique ARN.

Liée au désoxyribose, elle forme de la thymidine (un désoxyribonucléoside). La thymidine peut se lier à trois groupes phosphates au maximum pour donner le monophosphate, diphosphate ou triphosphate de thymidine. Contrairement aux autres bases nucléiques, elle ne forme pas de ribonucléoside.

Dans l'ARN, elle est remplacée par l'uracile, qui ne possède pas le groupe méthyle. La transformation de l'uracile en thymine a pour but de préserver les informations contenues dans l'ADN: en fait, dans un environnement acide, la cytosine a tendance à se dégrader dans l'uracile. Le fait de conserver une forme différente de la base dans l'ADN avec l'addition d'un groupe méthyle permet de différencier davantage la cytosine de la thymine et donc de prévenir les mutations génétiques. L'ARN, utilisé uniquement comme moyen de transport temporaire d'informations, est moins susceptible aux mutations, ce qui aurait également des conséquences moindres, et conserve donc l'uracile.

En principe, la thymine peut se tautomériser et se présenter également sous la forme d'énol (un alcène avec une fonction alcool), en plus de la forme plus courante de lactame.

Les bases de thymine sont fréquemment oxydées en hydantoïnes au fil du temps après la mort d'un organisme.

La thymine peut être préparée de différentes manières. Une possibilité est la cyclisation du N-éthoxycarbonyl-3-méthoxy-2-méthylacrylamide dans une solution d'ammoniac. Un autre procédé de synthèse consiste à utiliser l'acide 3-méthylisoléique, qui subit une réaction de décarboxylation et de condensation dans de l'acide sulfurique fumant avec de l'urée.

En mars 2015, des scientifiques de la NASA ont signalé que, pour la première fois, des composés organiques complexes de la vie, notamment l'uracile, la cytosine et la thymine, ont été formés au laboratoire dans des conditions de l'espace extra-atmosphérique, à l'aide de produits chimiques de départ, tels que la pyrimidine. dans les météorites. Selon les scientifiques, la pyrimidine, à l'instar des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), le produit chimique le plus riche en carbone de l'univers, s'est probablement formée dans des géantes rouges ou dans des nuages ​​de poussière et de gaz interstellaires. La thymine n'a pas été trouvée dans les météorites, ce qui suggère que les premiers brins d'ADN ont dû chercher ailleurs pour obtenir ce bloc de construction. La thymine s'est probablement formée dans certains corps mères de météorites, mais peut ne pas avoir persisté dans ces corps en raison d'une réaction d'oxydation avec le peroxyde d'hydrogène.

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