Oxamide
Définition
L'oxamide est le diamide de l'acide oxalique, ayant pour formule chimique (NH2)2(CO)2. C'est un solide blanc et cristallin, soluble dans l'éthanol, légèrement soluble dans l'eau et insoluble dans l'éther diéthylique. Au-dessus de 350 °C, l'oxamide se décompose en cyanogène et en eau.
La structure d'un oxamide :
L'oxamide est le diamide de l'acide oxalique, avec la formule moléculaire C2H4N2O2 (ou en formule semi-développée : H2NOC–CONH2). Sa masse moléculaire vaut 88,0654 g/mol.
Explications
La plus grande application des oxamides est comme substitut de l'urée dans les engrais, étant souvent préféré pour libérer de l'ammoniac plus lentement, ce qui est préférable dans certains processus agricoles. Les oxamides sont utilisés comme engrais azotés à libération lente, libérant N de façon contrôlée (31,8 % N) et décomposé par les microbes du sol. Il a l'avantage, en raison de sa faible solubilité, de ne pas être lessivé du sol avec la pluie, comme c'est le cas avec d'autres engrais azotés tels que l'urée et le sulfate d'ammonium.
Les oxamides sont également utilisés comme stabilisant dans les préparations de nitrocellulose. L'oxamide a été synthétisé pour la première fois en 1830 par Jean Baptiste Dumas. En 1859, Justus von Liebig le prépara à partir de cyanogène et d'eau, en utilisant l'acétaldéhyde comme catalyseur. En 1913, le biochimiste allemand Walter Löb l'a obtenu en traitant les vapeurs de formamide avec une décharge électrique.
Ils sont produits à partir de cyanure d'hydrogène, de cyanogène oxydé puis hydrolysés. L'oxamide est synthétisé industriellement par oxydation catalytique du cyanure d'Hydrogène. La réaction est pratiquement quantitative et sans traitements spéciaux, on obtient 99 % d'oxamide pur selon la réaction : 2 HCN + 1/2 O2 + H2O → (CONH2)2.
L'oxamide peut provoquer une irritation des yeux et de la peau. De plus, il est nocif s'il est ingéré. Il n'existe aucune donnée indiquant des propriétés cancérigènes.
Synonymes, antonymes
3 synonymes (sens proche) de "oxamide" :
- acide oxamimidique
- éthanediamide
- oxalamide
0 antonyme (sens contraire).
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