Que signifie uracile ?

Définition uracile:

Un uracile est une base organique azotée de la famille des pyrimidines entrant dans la structure des acides nucléiques. L'uracile est une pyrimidine, l'une des quatre bases (azotées) faisant partie de l'ARN et dans le code génétique est représentée par la lettre U. L'uracile remplace la thymine dans l'ARN, qui est l'une des quatre bases azotées qui composent l'ADN.

Comme la thymine, l'uracile est toujours associé à l'adénine par deux liaisons Hydrogène, mais il lui manque le groupe méthyle. Il forme le nucléoside uridine (avec l'acide uridylique) et le nucléotide uridylate.

Structure de l'uracile:
Une molécule d'uracile
La formule moléculaire de l'uracile est C4H4N2O2. L'uracile est une molécule à structure plane non saturée capable d'absorber des substances.


L'uracile a été découvert en 1900. Il a été isolé par hydrolyse de l'acide ribonucléique de la levure présente dans certains organes du bétail: thymus et rate, ainsi que dans le sperme du hareng et du germe de blé.

Voir les nucléosides pour la définition du dihydro-uracile.


Propriétés:

L'uracile se trouve dans l'ARN, formant une paire de bases avec l'adénine et étant remplacé par la thymine dans l'ADN. La méthylation de l'uracile produit de la thymine qui, étant plus stable, protège l'ADN et améliore l'efficacité de sa réplication. L'uracile peut former une paire de bases avec l'une des bases en fonction de la disposition de la molécule en double hélice, mais il se forme plus rapidement avec l'adénine en raison de son groupe méthyle qui est repoussé dans une position fixe.

Il a été prouvé que les paires d'uraciles se lient à l'adénosine par des liaisons hydrogène. L'uracile est un accepteur de liaisons hydrogène et peut former deux de ces liaisons pour chaque molécule. L'uracile peut également se lier au sucre du squelette hydrocarboné, le ribose, formant un ribonucléoside, l'uridine. Lorsqu'un phosphate se lie à l'uridine, de l'uridine 5'-monophosphate (ou acide uridylique) est générée.

L'uracile (U) a une variante tautomère sous forme d'amide-iminol produite par sa structure résonante dans les substituants de l'azote et de l'oxygène. En raison de l'instabilité de la molécule, elle possède une propriété d'aromaticité partiellement compensée par la stabilité du cycle amide. Le tautomère céto est généralement la structure lactame, tandis que le tautomère énol est appelé structure lactique. Ces formes tautomères prédominent dans un environnement dont le pH est égal à 7. La structure lactame est la forme la plus courante d'uracile.

L'uracile se recycle pour former des nucléotides réalisant une série de réactions de type phosphoribosyltransférase. La dégradation de l'uracile produit des substrats, de l'aspartate, du dioxyde de carbone et de l'ammoniac: C4H4N2O2 -> H3NCH2CH2COO - + NH4 + CO2.

Le pseudouracile n'existe pas réellement en tant qu'entité chimique indépendante, car chimiquement identique à l'uracile, mais dans certains nucléosides et nucléotides inhabituels quand il est lié au sucre, il le fait par le carbone 5 et non par l'azote 1, qui forment des nucléosides appelés communément pseudouridines et nucléotides communément appelés pseudourilates.


Synthèse (résumé):

Il existe de nombreuses manières de synthétiser l'uracile en laboratoire. La première réaction décrite est la plus simple de toutes, ajoutant de l'eau à la cytosine pour produire de l'uracile et de l'ammoniac. La forme la plus courante de production de l'uracile est la condensation de l'acide maléique avec de l'urée dans l'acide sulfurique fumant 3 comme on peut le voir ci-dessous. L'uracile peut être synthétisé par une double décomposition du thiouracile dans l'acide chloroacétique en milieu aqueux.

La photohydrogénation du 5,6-diuracile, synthétisé sous forme de bêta- alanine, réagit avec l'urée, produisant de l'uracile.

Voir les synonymes de uracile.
Revoir la définition uracile ... La définition URACILE a été vue 3552 fois. Publié le 10/02/2009. Modifié le .
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