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Définition de épimérisation

Que signifie épimérisation ?

Définition épimérisation:

En stéréochimie, l'épimérisation est une réaction où les épimères sont créés. Les épimères sont des diastéréoisomères ayant la configuration absolue opposée dans un seul centre chiral, notamment dans une mutarotation d'hémiacétal. L'épimérisation se déroule en position alpha par rapport au groupe carbonyle.

Épimérisation de la quinoléine:
Épimérisation de la quinoléine
L'épimérisation de l'acide D-gluconique (à gauche) dans l'acide diastéréoisomère D-mannannique (à droite) sous l'influence de la quinoléine. Les deux acides oniques épimériques forment un équilibre. L'acide D-mannmannique se convertit partiellement en acide D- gluconique et vice versa.

Par épimérisation, on entend une inversion de configuration au niveau d'un atome de carbone asymétrique d'une molécule ayant deux atomes de carbone asymétriques ou plus, tout en conservant la configuration des autres atomes de carbone asymétriques. Les épimères sont des diastéréoisomères qui diffèrent par la configuration d'un seul stéréocentre.

L'épimérisation peut être à la fois réversible et irréversible. Elle se produit sous l'action des alcalis, des acides, des enzymes.

Un substrat optiquement actif fournira toujours aux systèmes une certaine rotation optique résiduelle, par exemple avec une mutation du glucose.

L'épimérisation est un état intermédiaire de la conversion, par exemple, d'épimères d'hexose ayant un groupe spatial identique de substituants sur d'autres atomes de carbone chiraux, par exemple le D- glucose et le D- mannose. En milieu alcalin, ces sucres restent en équilibre via une forme endiol intermédiaire.

Autrement exprimé: l'épimérisation est un processus chimique qui convertit un épimère en son homologue chiral. Un exemple de ceci serait la dépolymérisation condensée du tanin. L'épimérisation peut être spontanée (généralement un processus lent) ou catalysée par des enzymes. Ce dernier se produit dans l'épimérisation entre la n-acétylglucosamine de sucre et la N-acétylmannosamine, qui est catalysée par RENBP, une protéine se liant à la rénine.

L 'épimérisation a été observée en 1890 par Emil Fischer lors du chauffage de l'acide D-gluconique avec la quinoléine. Le produit de réaction était l'acide C-carbone D-mannonique épimérisé.

Voir aussi la racémisation et la chiralité.

Voir les synonymes de épimérisation.
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