Flavine adénine dinucléotide
Définition
La flavine adénine dinucléotide (FAD) est un cofacteur capable de subir une action redox, présente dans plusieurs réactions importantes dans le métabolisme. La FAD peut exister dans deux états d'oxydation et son rôle biochimique implique souvent une alternance entre ces deux états.
Structure de la FAD :
La flavine adénine dinucléotide (FAD) a une structure de formule brute C27H33N9O15P2, avec une masse molaire de 785,55 g/mol. La molécule se compose de trois cycles condensés, qui forment le groupe tricyclique hétérocyclique isoalloxazine de la flavine, qui est à son tour lié au ribitol (alditol à cinq atomes de carbone, ou le composé dérivé de la réduction du ribose) par l'intermédiaire de l'atome d'azote (N) de l'anneau central.
Explications
La flavine adénine dinucléotide (FAD) est une coenzyme redox-active dérivée de la riboflavine (vitamine B2) qui joue un rôle essentiel dans les processus métaboliques, notamment la respiration cellulaire et la chaîne de transport d'électrons. Elle y parvient en alternant entre les états oxydé (FAD), semiquinone et réduit (FADH2), facilitant ainsi le transfert d'électrons lors des réactions enzymatiques. De plus, la FAD joue un rôle non catalytique, notamment en participant aux mécanismes des photorécepteurs photosensibles et à la bioluminescence.
La FAD est indispensable à de nombreuses réactions enzymatiques, notamment celles impliquant des processus redox. Elle joue un rôle fondamental dans le cycle de Krebs et la chaîne de transport d'électrons, contribuant à la production d'ATP, principale source d'énergie cellulaire. Au-delà de la catalyse, la FAD est un composant structurel de certaines protéines et fonctionne comme un photorécepteur, contribuant à des processus tels que la régulation du rythme circadien et le développement.
Propriétés
La flavine adénine dinucléotide (FAD ou FADH2) est un facteur oxydant important dans la β-oxydation des acides gras et dans le cycle de Krebs et est impliquée dans le transport des électrons dans le processus biochimique appelé chaîne de transport d'électrons. C'est un groupe prothétique qui participe à d'innombrables réactions impliquant le transfert de 1 ou 2 électrons.
La FAD (flavine adénine dinucléotide) peut exister sous deux états d'oxydation et son rôle biochimique implique souvent une alternance entre ces deux états. La FAD est capable de réduire la FADH2, l'état dans lequel elle accepte deux atomes d'hydrogène.
La flavine adénine dinucléotide est un transporteur d'hydrogène résultant de la combinaison d'un noyau diméthylisoalloxazine à une adénosine-S'-monophosphate (AMP). Deux atomes d'hydrogène peuvent se fixer, un sur chacun des deux atomes d'azote non saturés du noyau isoalloxazine.
La FAD dérive de la vitamine riboflavine (vitamine B2). Plusieurs oxydoréductases, appelées flavoenzymes ou flavoprotéines, nécessitent la FAD comme groupe prosthétique utilisé dans les réactions de transfert électronique. La riboflavine constitue le coeur du FAD et du mononucléotide de flavine (FMN), une autre coenzyme essentielle à base de flavine.
Comme coenzyme, la FAD se lie à une apoenzyme pour former une flavoprotéine de la famille des déshydrogénases (succinodéshydrogénase du cycle de Krebs, acylCoA déshydrogénase de la β-oxydation des acides gras).
La FAD est un cofacteur de la cytochrome-b5 réductase, l'enzyme qui maintient l'hémoglobine dans son état fonctionnel réduit, et de la glutathion réductase, une enzyme qui protège également les érythrocytes des dommages oxydatifs.
Biochimie
La FAD a une coloration jaune lorsqu'elle est oxydée et incolore après réduction du cycle (anneau d') isoaloxazine, la partie de la molécule qui subit l'action redox. La réoxydation de la forme réduite, FADH2, par l'oxygène moléculaire entraîne la formation de peroxyde d'hydrogène.
Plusieurs oxydoréductases, appelées flavoenzymes ou flavoprotéines, nécessitent le FAD comme groupe prothétique, utilisé dans les réactions de virement électronique.
La FAD est composée d'un groupe flavine (issu de la riboflavine) et d'un segment adénine dinucléotide, reliés par des liaisons phosphate. Cette molécule est redox-active, ce qui signifie qu'elle peut subir des cycles d'oxydation et de réduction. Le groupe flavine donne à la FAD sa teinte jaune caractéristique. La formule moléculaire du FAD est C27H33N9O15P2.
FADH2
FADH2 est une molécule de transport d'énergie métabolique, utilisée comme substrat dans la phosphorylation oxydative mitochondriale. La FADH2 est réoxydée en FAD, entraînant par la suite la synthèse de deux molécules d'ATP par FADH2.
L'équilibre entre FAD et FADH2 :
La FAD (flavine adénine dinucléotide) est capable de réduire à FADH2, état dans lequel elle accepte deux atomes d'hydrogène.
Les principales sources de FADH2 sont le cycle de l'acide tricarboxylique et la bêta-oxydation des acides gras. Dans le cycle de l'acide tricarboxylique, la FAD est un groupe prothétique de l'enzyme succinate déshydrogénase, qui oxyde le succinate en fumarate, tandis qu'en bêta-oxydation, elle sert de coenzyme dans la réaction acyl-CoA déshydrogénase.
Différences FAD, FMN, NAD
Si FAD est la flavine adénine dinucléotide, FMN est la flavine mononucléotide. Elles sont toutes deux des biomolécules que peuvent être trouvées dans les organismes. De plus, elles sont les formes coenzymes de la riboflavine.
Si FAD est la flavine adénine dinucléotide, NAD est la nicotinamide adénine dinucléotide. Les FAD et NAD sont toutes deux des porteurs d'électrons qui ont de nombreux rôles à jouer. La nicotinamide adénine dinucléotide est une coenzyme présente chez tous les êtres vivants. FAD peut accueillir deux hydrogènes alors que NAD n'accepte qu'un seul hydrogène.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "flavine adénine dinucléotide".2 synonymes (sens proche) de "flavine adénine dinucléotide" :
- FAD
- FADH2
0 antonyme (sens contraire).
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