Carboxyle
Définition
En chimie, le groupe carboxyle est le groupe fonctionnel -COOH des acides carboxyliques. La dénomination dérive formellement de la combinaison des deux éléments groupe carbonyle et groupe hydroxyle. L'atome de carbone carboxyle porte un atome d'oxygène à double liaison et un groupe hydroxyle monosubstitué. La carboxylation est une réaction chimique aboutissant à la création d'un groupe carboxyle.
Un groupe carboxyle (bleu) :
Le groupe carboxyle (marqué en bleu) en tant que groupe fonctionnel d'un acide carboxylique (R = atome d'hydrogène ou un radical organyle, tel qu'un radical alkyle ou aryle, etc.).
Explications
En raison de la différence d'électronégativité entre l'oxygène et le carbone, l'atome de carbone porte une charge partielle positive. Par conséquent, l'atome de carbone carboxyle est facilement attaqué par les nucléophiles. La partie hydroxyle du groupe carboxyle est relativement acide, le proton est facilement libéré vers un partenaire correspondant. Cette acidité accrue (acidité) par rapport aux alcools est due à la stabilisation par résonance de la base correspondante, l'anion carboxylate chargé négativement. Dans l'anion carboxylate, les atomes d'oxygène sont équivalents, c'est-à-dire que la charge négative est répartie sur les deux atomes d'oxygène et que les deux liaisons CO ont un caractère de double liaison partielle.
Les acides carboxyliques sont souvent présents en solution et dans les cristaux sous forme de dimères, l'oxygène carbonyle et hydroxyle de deux molécules différentes étant liés à l'hydrogène par l'hydroxyle (proton). La formation de paires permet la formation de deux liaisons hydrogène par dimère.
Les groupes carboxy, en tant que constituant du carbone et des acides aminés, sont l'un des groupes fonctionnels les plus abondants dans la nature. Par exemple, l'amidine (oxygène substitué par NH).
D'autres fonctions sont également dérivées des acides carboxyliques. Ce sont : les esters (en remplaçant H+ par un radical organique), les halogénures d'acyle (en remplaçant l'hydroxyle par un halogène), les anhydrides (acides carboxyliques déshydratés) et les amides (en remplaçant l'hydroxyle par NH2).
Le groupe carboxyle est trouvé dans tous les acides aminés, blocs de base des protéines.
Dans une solution aqueuse, les acides carboxyliques se dissocient en ions. La solubilité dans l'eau et les points d'ébullition élevés des acides sont dus à la formation de liaisons hydrogène intermoléculaires. Avec l'augmentation du poids moléculaire, la solubilité des acides dans l'eau diminue.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "carboxyle" :
- carboxy
0 antonyme (sens contraire).
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En rapport avec "carboxyle"
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