Cytosine
Définition
La cytosine est une base azotée complémentaire de la guanine, entrant dans la composition des acides nucléiques. Elle est l'une des cinq bases azotées qui font partie des acides nucléiques (ADN et ARN) et le code génétique est représenté par la lettre C.
Structure de la cytosine :
La cytosine est un composé organique hétérocyclique avec un squelette pyrimidine et deux substituants (groupe amino en position 4 et atome d'oxygène en position 2). La formule chimique de la cytosine est : C4H5N3O; sa masse moléculaire est de 111,10 g/mol.
Explications
En plus de la cytosine, les quatre autres bases sont l'adénine, la guanine, la thymine et l'uracile. Elle appartient à la famille des bases azotées connues sous le nom de pyrimidines, qui ont un cycle simple.
Dans l'ADN et l'ARN, la cytosine est associée à la guanine au moyen de trois liaisons hydrogène. Il forme les nucléosides cytidine (Cyd) et désoxycytidine (dCyd), ainsi que les nucléotides cytidylate (CMP) et désoxycytidylate (d CMP).
Il s'agit d'un dérivé de pyrimidine, avec un noyau aromatique et un groupe amino en position 6 et un groupe cétone en position 2. Les autres noms de la cytosine sont 2-oxy-6-aminopyrimidine et 6-amino-2(1H)-pyrimidinone.
L'hydroxyméthylcytosine distingue une base azotée qui remplace la cytosine dans l'ADN de certains bactériophages.
La cytosine et les autres bases d'ADN :
La cytosine est l'une des quatre bases azotées présentes dans l'ADN, aux côtés de l'adénine, de la guanine et de la thymine. Au sein de la structure de l'ADN, la cytosine s'apparie à la guanine par trois liaisons hydrogène, contribuant ainsi à stabiliser la configuration en double hélice de l'acide nucléique. Cet appariement complémentaire des bases est indispensable à la réplication de l'ADN et au codage de l'information génétique.
La cytosine forme des plaquettes incolores dont le point de fusion est supérieur à 300 °C. Elle se dissout modérément dans l'eau bouillante et l'éthanol, il est insoluble dans l'éther diéthylique. La cytosine est tautomère, avec la forme 1H prédominante. En raison de son instabilité chimique, la cytosine peut se réduire en uracile.
La cytosine peut être liée à l'atome de C1 du ribose de manière glycosidique via l'atome de N1 du cycle; on parle alors d'un nucléoside, la cytidine. Une fois lié au désoxyribose, la nucléoside désoxycytidine est formée. Cependant, lorsque la cytosine est liée de manière C-glycosidique à l'atome de C1 du ribose via l'atome de C5 du cycle, la pseudocytidine synthétique est formée. Contrairement à la plupart des nucléosides, la cytarabine contient de l'arabinose au lieu de ribose.
La phosphorylation de la cytidine au niveau de l'atome C5 du ribose conduit aux importants nucléotides cytidine monophosphate (CMP), cytidine diphosphate (CDP) et cytidine triphosphate (CTP), ou de façon analogue pour la désoxycytidine en désoxycytidine monophosphate (d CMP), désoxycytidine (dCDP). En tant que cytidine triphosphate (CTP), il sert de cofacteur à diverses enzymes et peut transmettre son groupe phosphate à l'ADP pour la construction de l'ATP.
La cytosine peut former un lien avec un nucléotide. En tant que cytosine triphosphate (CTP), il est un cofacteur des enzymes et peut transférer un atome de phosphore (P) lors de la réaction de l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).
Dans l'ADN, la double hélice cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la base guanine correspondante du brin complémentaire via le groupe oxo, l'atome de N3 et le groupe amino. Il est converti en 5-méthylcytosine sous forme méthylée par des méthyltransférases spécifiques de la cytosine.
La cytosine a été découverte par l'allemand Albrecht Kossel (1853–1927) en 1894 lorsqu'elle a été hydrolysée à partir de tissus de thymus de veau. En 1903, le futur lauréat du prix Nobel Albrecht Kossel élucida la structure chimique de la structure et la première synthèse réussie fut réalisée.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "cytosine".3 synonymes (sens proche) de "cytosine" :
- aminopyrimidine
- base pyrimidique
- hydroxypyrimidine
0 antonyme (sens contraire).
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Le mot CYTOSINE est dans la page 9 des mots en C du lexique du dictionnaire.
Mots en C à proximité
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En rapport avec "cytosine"
L'adénine est une des molécules fondamentales du vivant avec l'azote puisqu'elle est une base parmi les cinq bases azotées composant les acides nucléiques...
La guanine est une base purique des acides nucléiques, base azotée purique qui s'apparie à la cytosine dans les acides nucléiques.
La 5-hydroxyméthylcytosine est une base azotée pyrimidique présente dans l'ADN. Elle est formée à partir de la cytosine par l'ajout d'un groupe méthyle suivi...
L'uracile est une base organique azotée de la famille des pyrimidines entrant dans la structure des acides nucléiques.
Résumé simple
La cytosine est l'une des quatre principales nucléobases présentes dans les molécules d'ADN et d'ARN, aux côtés de l'adénine, de la guanine et de la thymine (dans l'ARN, la thymine est remplacée par l'uracile). Il s'agit d'une base pyrimidique qui s'apparie à la guanine dans l'ADN par trois liaisons hydrogène, intervenant dans le code génétique en contribuant au stockage et au transfert de l'information génétique au sein de la cellule.