Kynurénine
Définition
La kynurénine, ou cynurénine, est un métabolite de l'acide aminé tryptophane qui se forme par oxydation du noyau pyrrole et départ du formyle. Elle utilisée dans la production de niacine. Le principal produit de l'enzyme hépatique dioxygénase tryptophane est la kynurénine. Les cancers dérégulent dans le sens d'une plus grande activité tryptophane dioxigénase car la quinurénine augmente avec la croissance tumorale.
Action de la kynurénine :
La voie kynurénine du métabolisme du tryptophane. Dans la voie de la kynurénine, le tryptophane est métabolisé en kynurénine par l'indoleamine 2,3-dioxygénase (IDO), une enzyme régulée positivement par les cytokines pro-inflammatoires.
Explications
La kynurénine est un acide aminé aromatique non protéinogénique. Voir la rénine. Par cyclisation, on obtient de l'acide kynurénique (ou acide cynurénique). Elle constitue un précurseur du NAD.
Il existe deux stéréoisomères de la kynurénine : (S) -kynurénine (L-kynurénine] et (R)-kynurénine (D-kynurénine). Seule la forme (S) ou L- montre une activité biologique.
La L-kynurénine est un intermédiaire métabolique dans la dégradation du tryptophane dans de nombreux êtres vivants. Elle a d'abord été trouvée dans l'urine de chiens, dont le nom du composé est dérivé du grec Kyon (chien et urine). Dans sa dissertation inaugurale en 1940, Adolf Butenandt et le généticien Alfred Kühn ont étudié l'influence de la kynurénine, qui était initialement considérée comme une hormone, dans la formation de pigments oculaires par les insectes.
Chez l'homme, une voie métabolique importante va du L-trypophane via la L- kynurénine et ses métabolites à l'acide nicotinique. La synthèse des L-kynurénines se produit dans les organismes vivants à l'aide de l'enzyme arylformamidase que l'élimination hydrolytique de l'acide formique par la N-formylkynurénine a catalysée. Dans l'urine des femelles du saumon masu (Oncorhynchus masou), la L-kynurénine agit comme une phéromone. La kynurénine racémique peut être obtenue techniquement en plusieurs étapes avec un bon rendement à partir d'o-chloraniline. Le produit d'oxydation 3-hydroxy- L-kynurénine est également un intermédiaire dans la formation d'homochromes (pigments oculaires) chez les crabes et les insectes.
La kynurénine a été scientifiquement trouvée dans sa fonction en tant que précurseur de la récepteur NMDA - antagoniste de l'acide kynurénique. Des niveaux élevés de L-kynurénine dans le cerveau en raison de l'ajout de sulfate de L-kynurénine ont montré des effets neuroprotecteurs dans les maladies neurodégénératives dans des modèles animaux. En tant que métabolite du tryptophane dans le corps, la L-kynurénine est excrétée dans l'urine en quantités d'environ 1 mg par jour.
En tant que monohydrate, la L-cynurénine forme des cristaux incolores en forme de plaquettes qui se dissolvent peu dans l'eau mais bien dans les acides. Par désamination oxydative, il se forme lors du chauffage à partir de l'acide kynurénique cyclique L, qui est le véritable antagoniste des récepteurs NMDA-kynurénine.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "kynurénine" :
- cynurénine
0 antonyme (sens contraire).
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