Alkylphénol

Définition

Un alkylphénol distingue une famille de composés organiques obtenus par alkylation de phénols. Ils ont un ou plusieurs groupes alkyle sur le cycle aromatique. Si l'on désire des méta-alkylphénols, ceux-ci peuvent être obtenus par isomérisation des ortho- ou para-phénols correspondants. Un alkiphénol (alkylphénol) désigne des phénols alcalins, des dérivés oxygénés du benzène, et des hydrocarbures benzéniques, agissant comme perturbateur endocrinien tel que le parabène et les phtalates.

Un alkylphénol :

Alkylphénols, phtalates et parabènes, chacun étant un perturbateur endocrinien dans les produits du quotidien, sont interdits.

Explications

Le terme alkylphénol est généralement utilisé pour ces substances et d'autres avec des groupes alkyle relativement longs, qui sont produits à l'échelle industrielle. Les méthylphénols sont également des alkylphénols, mais on les désigne généralement par leurs noms triviaux, les crésols et les xylénols.

Le terme est habituellement réservé aux produits commerciaux tels que propylphénol, butylphénol, amylphénol, heptylphénol, octylphénol, le nonylphénol, dodécylphénol et des dérivés connexes à longue chaîne (LCAPs).

Les méthylphénols et éthylphénols sont également des alkylphénols, mais ils sont plus communément appelés par leurs noms spécifiques, crésols et xylénols.

⭐ Voir aussi perturbateur endocrinien, et une autre orthographe : alkiphénol.

L'alkylphénol est un groupe fonctionnel de produits chimiques utilisés comme herbicides et d'autres applications telles que la fabrication de PVC et de polystyrène modifié présentant un potentiel élevé de contamination de l'environnement. Parmi les substances appartenant à ce groupe, on trouve par exemple le p-nonylphénol.

Les alkylphénols sont préparés commercialement par alkylation du phénol, qui est la réaction du phénol (ou d'un dérivé du phénol tel que le crésol) avec une oléfine, par exemple l'isobutène ou le 1-nonène. Pour cette réaction, un acide fort tel que l'acide sulfurique ou un acide fort de Lewis tel que le chlorure d'aluminium ou le trifluorure de bore, qui est également utilisé dans l'alkylation de Friedel Crafts, est utilisé comme catalyseur. Les alkylations peuvent également être réalisées sans catalyseur à haute température et pression.

On obtient un mélange d'alkylphénols : avec un ou plusieurs groupes alkyle, qui peuvent être en position ortho ou para. L'alkylation a de préférence lieu en position para ou en position ortho et para. Les méta-alkylphénols sont à peine formés. Le rapport entre les ortho- et para-alkylphénols dépend des conditions de réaction. Les réactions secondaires qui peuvent intervenir comprennent les isomérisations, la polymérisation des oléfines ou la transformation du phénol en un alkylphényléther.

Habituellement, seuls les alkylphénols monosubstitués sont souhaités. Afin d'éviter une substitution multiple, un excès de phénol est alors utilisé. Le phénol n'ayant pas réagi doit ensuite être éliminé du produit de réaction après la réaction par distillation.

Les alkylphénols sont des composés commercialement importants. Ils sont des blocs de construction pour de nombreux produits, y compris les colorants; pesticides et autres produits agrochimiques; substances pharmaceutiques; des tensioactifs; des antioxydants; des plastifiants; les résines phénoliques; parfum; additifs dans l'huile de lubrification.

Les éthoxylates d'alkylphénols, en particulier l'octyl et l'éthoxylate de nonylphénol, sont largement utilisés depuis les années 1980 en tant que tensioactifs dans les détergents et les produits de nettoyage. Dans les années 1990, plus de 500 000 tonnes par an ont été produites dans le monde. Ces substances, et par biodégradation, les alkylphénols d'origine, étaient largement distribuées dans l'environnement et pouvaient être absorbées dans le corps par l'eau de boisson ou en mangeant du poisson dans lequel les substances s'étaient accumulées. Mais l'octylphénol et le nonylphénol sont connus pour être des perturbateurs hormonaux. Dans l'Union européenne, le nonylphénol et l'éthoxylate de nonylphénol ne devraient donc plus être utilisés, sauf pour un certain nombre d'applications spécifiques.

En rapport avec "alkylphénol"

• alkylation

  

  L'alkylation est le transfert d'un groupe alkyle d'une particule en mouvement à une autre molécule au repos.

• alkyle

  

  Un alkyle est un dérivé d'un alcane avec un atome d'hydrogène en moins. Cette suppression génère un atome de carbone avec un électron non apparié, ce qui rend...

• bisphénol

  

  Un bisphénol est une substance antimicrobienne, telle que l'hexachlorophène et le triclosan, composées de deux groupements phénols.

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  Le lipophénol (ou phénolipide) est un composé naturel, généralement végétal, qui la capacité de bloquer l'accumulation d'espèces réactives intracellulaires...