Acétal

Définition

L'acétal est un plastique technique à haute résistance et à faible frottement qui possède d'excellentes propriétés d'usure dans les environnements humides et secs. L'acétal (polyoxyméthylène) est chimiquement résistant aux hydrocarbures, aux solvants et aux produits chimiques neutres.

Les acétals sont formés par traitement d'un aldéhyde ou d'une cétone avec un alcool en présence d'acide (anhydre). Voir aussi un acétaldéhyde.

Un aldéhyde donne un hémiacétal puis un acétal :

L'acétal, issu d'un aldéhyde et d'un hémiacétal, est un composé carbonylé qui intègre un carbonyle (C＝O). Si vous venez de dissoudre un hémiacétal en solution en présence d'un excès d'alcool, pratiquement aucun acétal ne se formera.

Explications

Les hydrates, les hémiacétals et les acétals sont les produits de réactions d'addition de nucléophiles à base d'oxygène (eau et alcools) sur des aldéhydes et des cétones.

Un carbone qui est lié à deux groupes OR est généralement appelé acétal. Le terme cétal est également utilisé pour décrire les acétals provenant de cétones, mais nous nous en tiendrons ici à "acétal".

• Un hydrate contient un carbone avec deux liaisons simples à OH.
• Un hémiacétal contient un carbone avec une simple liaison à OH et une simple liaison à OR (où R est un groupe carboné).
• Un acétal (parfois appelé cétal s'il provient d'une cétone au lieu d'un aldéhyde) contient un carbone avec deux liaisons simples aux groupes OR.

Contrairement aux hydrates et aux hémiacétals, les acétals sont "verrouillés", et ne sont pas en équilibre avec leur aldéhyde/cétone correspondant. Pour cette raison, les acétals sont des groupes protecteurs utiles pour les aldéhydes/cétones.

Les acétals peuvent être reconvertis en aldéhyde/cétone de départ avec un acide aqueux (H₃O⁺).

Les thiols peuvent être utilisés à la place des alcools pour fabriquer des thioacétals. La réaction la plus courante des thioacétals est leur réduction avec le nickel de Raney pour donner les alcanes correspondants.

✅ Dans la chimie des carbonyles (comme les aldéhydes et les cétones), il y a beaucoup de répétitions d'une poignée d'étapes mécanistes. Il peut être utile d'abréger certaines de ces étapes en P (protonation), D (déprotonation), A (addition) et E (élimination) car cela aide à se souvenir plus facilement des mécanismes.

Passer d'un acétal à un hémiacétal, c'est du PAD. La première étape est la protonation de l'aldéhyde, suivie de l'addition de l'alcool nucléophile et de la déprotonation de l'oxygène pour donner l'hémiacétal neutre.

Passer de l'hémiacétal à l'acétal est le PEAD. L'OH est protoné, suivi d'une élimination de l'eau, de l'ajout du deuxième équivalent de l'alcool, puis d'une déprotonation pour donner l'hémiacétal neutre.

⭐ Une chose importante à noter à propos de la formation d'acétal est que chaque étape est potentiellement réversible. Cela présente un petit dilemme. Pour faire de l'acétal, par exemple, comment conduire l'équilibre vers le produit souhaité ?

La première considération pour faire avancer l'équilibre est d'utiliser un grand excès de ROH par rapport aux équivalents molaires de H₂O qui sont formés. La deuxième considération, qui peut être utilisée en combinaison avec ce qui précède, est d'employer une sorte d'agent de séchage (desséchant) qui réagira avec tout H₂O formé, ou de séquestrer H₂O dans un piège Dean-Stark.

En rapport avec "acétal"

• anomère

  

  Un anomère est un type de stéréoisomère qui diffère par sa configuration au niveau du carbone hémiacétal ou acétal.

• acétaldéhyde

  

  L'acétaldéhyde est un aldéhyde liquide volatil hydrosoluble incolore (C2H4O), obtenu par oxydation de l'éthanol et principalement utilisé en synthèse organique.

• cétone

  

  Une cétone est un composé organique caractérisé par un groupe fonctionnel carbonyle lié à deux atomes de carbone.

• hémiacétal

  

  Un hémiacétal est un groupe chimique qui résulte d'une réaction entre un aldéhyde et un alcool (R-OH) liés au même atome de carbone.