Acide orotique
Définition
Un acide orotique désigne un métabolite intermédiaire de la biosynthèse des bases pyrimidiques, un dérivé de pyrimidine et un intermédiaire dans la biosynthèse de l'uridine monophosphate (UMP). Il existe, entre autres, dans le nucléoside orotidine. Les sels de l'acide orotique sont appelés orotates.
Structure de l'acide orotique :
L'acide urotique est un acide de lactosérum, également connu sous le nom d'uracil-6-carboxylique. La formule moléculaire brute est C5H4N2O4 pour une asse molaire de 156,1 g/mol, un point de fusion entre 348–360 °C. La solubilité dans l'eau est difficile et il est presque insoluble dans l'éthanol.
Explications
L'acide orotique a été isolé du lactosérum de vache en 1904 par les chercheurs italiens Biscaro et Belloni. Ils ont appelé la substance acide, l'acide orotique, dérivé du grec orós, lactosérum. Auparavant, on pensait que l'acide orotique était essentiel à la vie et on l'appelait également vitamine B13.
L'acide orotique est présent dans les produits laitiers, les levures et les moisissures du genre Neurospora, comme Neurospora crassa.
Il se présente comme une poudre cristalline blanche, inodore, au goût sucré, qui ne se dissout presque pas dans l'eau ni dans l'éthanol. L'acide à trois bases et de force moyenne se dissout mieux dans les alcalis aqueux. La cristallisation lente produit des cristaux incolores, en forme de prisme. Sous forme solide et cristalline, l'acide orotique a une durée de vie pratiquement illimitée.
L'acide orotique est un intermédiaire dans la biosynthèse de l'uridine monophosphate. Dans les organismes, l'acide orotique est formé par l'oxydation de l'acide dihydroorotique. Cette réaction est la quatrième étape de la synthèse de pyrimidine et est catalysée par l'acide dihydroorotique déshydrogénase. La réaction fait intervenir une décarboxylation qui conduit à la formation d'uridine-monophosphate. C'est à son tour le matériau de départ dans la biosynthèse des bases pyrimidine, cytosine, thymidine et uracile.
Dans un cycle d'urée perturbé, l'accumulation de phosphate de carbamyle entraîne une synthèse accrue de l'acide orotique. Une accumulation d'acide orotique dans les tissus et le sérum est également due à un déficit héréditaire en orotidine-5-phosphate pyrophosphorylase. Une excrétion accrue associée par l'urine est appelée orotacidurie.
Bien que l'acide orotique soit synthétisé en petites quantités dans le corps même, il doit être ingéré pour les besoins nutritionnels quotidiens.
L'acide orotique a de nombreuses fonctions dans l'organisme. Ainsi, l'acide orotique peut empêcher le niveau d'ATP dans le coeur de s'épuiser complètement. L'acide orotique devrait augmenter la quantité de nucléotides pyrimidiques dans le foie, ce qui entraînerait une augmentation de la production d'ATP dans la région du myocarde.
En outre, l'acide orotique et ses dérivés peuvent améliorer la mémoire et les performances d'apprentissage (nootropes). Dans des expériences sur des animaux, il a été possible de démontrer une performance adaptative améliorée, telle qu'une formation améliorée de la mémoire à long terme. L'effet nootropique de l'acide orotique ingéré est attribué à la reconstitution du pool de nucléotides pyrimidiques cérébraux, car la synthèse de novo de l'acide orotique dans le cerveau limite sa disponibilité.
Synonymes, antonymes
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