Naphtoquinone
Définition
De formule C31H46O2, la naphtoquinone est une phylloquinone, et particulièrement la vitamine K1. La naphtoquinone est une quinone qui existe dans certains pigments de plantes tinctoriales.
La 1,4-naphtoquinone, un dérivé du naphtalène, est un composé organique dont les dérivés forment la vitamine K.
Diverses naphtoquinones :
Structure des noyaux de naphtoquinones primaires et naphtoquinones anticancéreuses naturelles.
Explications
La naphtoquinone est formée de cristaux de tricline jaunes avec une odeur piquante similaire à celle de la benzoquinone. Elle est peu soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éther de pétrole, bien soluble dans les solvants organiques polaires. Dans un environnement alcalin, elle donne une tache rouge-brun. La molécule est plane.
La 1,4-naphtoquinone se comporte comme un fort diénophile dans la réaction de Diels-Alder. C'est ainsi qu'il réagit avec le 1,3-butadiène. La réaction est réalisée soit avec un excès de 1,3-butadiène liquéfié à température ambiante pendant 45 jours, soit en présence d'un équivalent de chlorure d'étain (IV) comme catalyseur à -50 °C.
La 1,4-naphtoquinone se comporte comme un agent oxydant, atteignant la 1,4-hydroquinone. Elle se comporte comme un ligand, en raison de la présence d'une communication électrophile (C=C).
Dans l'acide acétique, lorsqu'elle est catalysée, elle attache du chlore ou du brome pour former la 2,3-digalogène-1,4-naphtoquinone. Dans une solution alcaline, H2O2 est oxydé en 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone.
La naphtoquinone est utilisée pour la synthèse de l'anthraquinone, par réaction avec le 1,3-butadiène et l'oxydation ultérieure, et divers colorants, y compris par nitration en 5-nitro-1,4-naphtoquinone. Inhibiteur de corrosion. Elle est utilisée comme catalyseur dans la production de caoutchouc synthétique et de polyacrylates.
Attention à la différence orthographique entre français et anglais (un "h" en plus en anglais) !
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "naphtoquinone".1 synonyme (sens proche) de "naphtoquinone" :
- naphthoquinone
0 antonyme (sens contraire).
Les mots ou les expressions apparentés à NAPHTOQUINONE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
Le mot NAPHTOQUINONE est dans la page 1 des mots en N du lexique du dictionnaire.
Mots en N à proximité
nanophylle nanoplancton nanoplanctonique nanotube NaOH naphtoquinonenappe alluviale nappe aquifère nappe artésienne nappe captive nappe d'eau souterraine
En rapport avec "naphtoquinone"
La phylloquinone est une vitamine K trouvée sous des appellations variées comme vitamine de la coagulation, phytoménadione, phytonadione ou vitamine...
La quinone est un composé aromatique transporteur d'électrons dans la chaîne respiratoire mitochondriale et la chaîne photosynthétique.
L'anthraquinone ou le 9,10-dioxoanthracène est un composé organique aromatique dérivé de l'anthracène, une quinone.
La benzoquinone est un composé non aromatique issu de l'hydroquinone et isomère de la quinone ayant les propriétés d'une cétone et d'un alcène.