Groupe fonctionnel

Définition

Le groupe fonctionnel est la partie de la structure d'une molécule caractérisée par des éléments spécifiques et une structure bien définie et précise. Cela confère au composé une réactivité typique similaire à celle d'autres composés contenant le même groupe.

Le groupe fonctionnel (rouge) de l'acétate de benzyle :

L'acétate de benzyle a un groupe fonctionnel ester (en rouge), un fragment acétyle (entouré d'un vert foncé) et un fragment benzyle-oxy (entouré d'un orange pâle). D'autres divisions peuvent être faites.

Explications

Un groupe fonctionnel est un atome, ou des ensembles d'atomes, attachés à une chaîne carbonée, représentée dans la formule générale par R pour les composés aliphatiques et en tant que Ar pour les composés aromatiques. Ils sont également responsables de la réactivité et des propriétés chimiques des composés organiques. Ils sont toujours associés à des liaisons covalentes au reste de la molécule.

En chimie organique, on entend par groupe fonctionnel (également un groupe caractéristique) le groupe atomique d'un composé qui détermine de manière décisive les propriétés de la substance et son comportement en réaction. Un composé peut également porter plusieurs groupes fonctionnels ayant des propriétés différentes. Les composés qui ont les mêmes groupes fonctionnels mais des groupes alkyle ou aryle différents sont regroupés dans des classes de composés en raison de leurs propriétés similaires. Voir aussi un groupe hydroxyle, un groupe phosphoryle, les esters.

Un groupe fonctionnel constitue essentiellement "le centre de la réactivité chimique de la molécule". La notion de groupe fonctionnel est analogue à celle d'ion et de radical.

Classification

Les groupes fonctionnels sont classés par les atomes impliqués en groupes fonctionnels avec des hétéroatomes (généralement O, N, S, P, halogènes) et ceux sans hétéroatomes (par exemple, doubles liaisons C = C, tri-liaisons CC ou aromatiques). Bien que ces derniers ne soient parfois pas considérés comme des groupes fonctionnels "à part entière", mais seulement comme des blocs structurels, ils montrent néanmoins un comportement réactionnel particulier et typique qui justifie le terme groupe fonctionnel et le résumé correspondant en classes de substances.

Dans le cas de composés inorganiques ou organométalliques, les groupes alkyle ou aryle simples sont également considérés comme des groupes fonctionnels. Toutes les chaînes latérales organiques et les groupes fonctionnels sont ensuite regroupés sous le nom commun de groupe organyle.

La nomenclature chimique des composés organiques est basée sur la combinaison de préfixes (fonction secondaire) et de suffixes (fonction principale, radical) associés à des groupes fonctionnels ainsi que du nom des alcanes dont ils dérivent.

Sur une même molécule, plusieurs groupes fonctionnels différents peuvent coexister, comme par exemple dans les acides aminés.

Les atomes de carbone adjacents à celui auquel le groupe fonctionnel est lié sont appelés α, les suivants β, etc.

Propriétés

Par définition, un groupe fonctionnel affecte généralement de manière significative les propriétés chimiques et physiques du composé de départ le contenant. Le type d'influence est illustré par l'alcane-n-butane et trois de ses dérivés structuraux avec le même nombre d'atomes de carbone.

Séries homologues

Une série homologue est un ensemble de composés qui partagent le même groupe fonctionnel et, par conséquent, possèdent des propriétés et des réactions similaires. Par exemple : la série homologue d'alcools primaires a un groupe OH (hydroxyle) sur un carbone terminal ou primaire.

Les séries homologues et les groupes fonctionnels énumérés ci-dessous sont les plus courants. Dans les tableaux, les symboles R, R 'ou similaires peuvent faire référence à une chaîne hydrocarbonée, à un atome d'hydrogène ou même à tout ensemble d'atomes.

Corrélations sur les groupes fonctionnels

Chaque molécule peut être vue comme un ensemble de groupes fonctionnels multiples associés les uns aux autres. À partir de cette hypothèse, des corrélations expérimentales ont été développées qui, partant de la connaissance du type et du nombre de groupes fonctionnels présents dans une molécule, permettent de prédire (avec une certaine approximation) la valeur des quantités physico-chimiques (par exemple viscosité, tension superficielle, chaleur de fusion) du composé à examiner.

En pratique, chaque groupement fonctionnel est associé à une contribution (obtenue expérimentalement à partir de mesures effectuées sur de nombreux composés chimiques contenant le groupe fonctionnel en question), en additionnant ainsi les contributions associées à tous les groupes fonctionnels de la molécule examinée, on obtient la valeur estimée. S'agissant des corrélations, la valeur de la quantité physico-chimique ainsi obtenue peut également varier considérablement de la valeur obtenue à partir de mesures expérimentales directes; cette méthode n'est donc utilisée que dans le cas où la valeur expérimentale n'est pas disponible ou si le degré de précision requis du calcul n'est pas élevé.

En rapport avec "groupe fonctionnel"

• hydroxyle

  

  Le groupe hydroxyle (–OH) est un groupe fonctionnel formé par un atome d'oxygène et un atome d'hydrogène.

• acyle

  

  Un acyle est un radical de formule générale –C(O)R, où R est un radical organyle (alkyle, aryle, etc.

• alkyle

  

  Un alkyle est un dérivé d'un alcane avec un atome d'hydrogène en moins. Cette suppression génère un atome de carbone avec un électron non apparié, ce qui rend...

• aryle

  

  Un aryle, ou radical aryle, est un groupe fonctionnel monovalent dérivé d'un hydrocarbure aromatique par la suppression d'un atome d'hydrogène.