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Définition de hémiacétal

Que signifie hémiacétal ?

Définition hémiacétal:

En biochimie des hydrates de carbone, un hémiacétal est un groupe chimique qui résulte d'une réaction entre un aldéhyde et un alcool (R-OH) liés au même atome de carbone. De nombreux sucres sont des aldoses, tels que le D-glucose. Les aldoses sont souvent présents sous forme d'hémiacétals cycliques.

L'épimérisation de l'atome de carbone d'un l'hémiacétal s'appelle la mutarotation.

La formation d'un hémiacétal:
Formation d'un hémiacétal
Les hémiacétals sont des intermédiaires des acétals. La formation d'hémiacétals catalysée par un acide à partir d'un aldéhyde (à gauche), un alcool (au milieu). R1 et R2 sont des radicaux organyle, par exemples des radicaux alkyle ou aryle, R1 peut également être un atome d'Hydrogène.

Les hémiacétals se forment en tant qu'intermédiaires dans la formation d'acétal en ajoutant un acide à un groupe carbonyle d'une manière catalysée par un acide ou une base. Sous l'action d'acides forts, un acétal se forme finalement par réaction avec une autre molécule de l'alcool. Ils ont la structure générale R1R2C(OH)OR, où R ne peut pas être H. Les hémiacétals cycliques sont appelés lactols.

Les monosaccharides (en particulier ceux formés par 5 et 6 carbones) existent normalement en tant que molécules cycliques au lieu des formes à chaîne ouverte, car elles sont habituellement représentées dans une projection de Fisher. La cyclisation se produit à la suite de l'interaction entre des groupes fonctionnels dans des carbones lointains, tels que C-1 et C-5, où se produit la formation d'hémiacétals, dans ce cas cycliques. Ces formes cycliques sont représentées par la projection de Haworth.

Un hémiacétal se définit aussi par contraire d'un hémicétal (sans "a") où la réaction est donnée avec une cétone au lieu d'un aldéhyde.

Lorsque les deux atomes d'oxygène sont formellement remplacés par des atomes de soufre dans les hémiacétals, on obtient des dithiohémiacétals. Dans la synthèse du produit naturel érythromycine, un dithiohémiacétal a joué un rôle central. Les dithiohémiacétals caractérisent l'odeur du fruit tropical Durian Durio zibethinus.

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