Dihydroxyacétone phosphate
Définition
Une dihydroxyacétone phosphate (DHAP) est une phosphotriose cétonique, métabolite intermédiaire de la glycolyse produit à partir du fructose-1,6-diphosphate par l'action d'une aldolase. Le DHAP est transformé en 3-phosphoglycéraldéhyde par une triose phosphate isomérase. Le DHAP est un métabolite intermédiaire des voies gluconéogénique et glycolytique.
Réaction avec le dihydroxyacétone phosphate :
La triosephosphate isomérase catalyse l'interconversion du dihydroxyacétone phosphate (DHAP) et du glycéraldéhyde 3-phosphate (GAP). La structure covalente de l'analogue de substrat 2-phosphoglycolate (2PG) est également représentée.
Explications
Le dihydroxyacétone phosphate est un intermédiaire de la glycolyse. La première réaction dans la voie du dihydroxyacétone phosphate pour la synthèse des triacylglycérols est l'acylation grasse en position 1 catalysée par la dihydroxyacétone phosphate acyltransférase.
Bien que cette enzyme se trouve dans les mitochondries, les peroxysomes semblent être un emplacement plus important. L'étape suivante est la réduction du groupe céto pour former du 1-acylglycérol 3-phosphate, se liant à la voie du glycérol 3-phosphate de la synthèse des triacylglycérols. Cette réduction intervient du côté cytosolique de la membrane peroxysomale et utilise le NADPH. Une acylation supplémentaire nécessite le transfert du 1-acylglycérol 3-phosphate vers le réticulum endoplasmique.
Le dihydroxyacétone phosphate et le pyruvate peuvent être activés pour la réaction d'aldol par la formation de l'énamine correspondante : ces aldolases sont connues sous le nom de type I. La formation d'une base de Schiff (imine) avec une lysine de site actif suivie d'une conversion en l'énamine produit l'espèce nucléophile. L'énamine attaque alors l'aldéhyde électrophile de la manière habituelle. La base de Schiff initialement formée peut être réduite soit par du borohydrure de sodium, soit par du cyanoborohydrure de sodium; une telle inactivation est généralement acceptée comme le test définitif pour l'activation des énamines nucléophiles.
Les aldolases de dihydroxyacétone phosphate catalysent in vivo l'addition de dihydroxyacétone phosphate au d-glycéraldéhyde-phosphate. À la suite de ce processus, deux nouveaux centres stéréogéniques sont formés avec un degré extrêmement élevé de diastéréosélectivité. Il existe quatre types d'aldolases avec une stéréospécificité distincte et une large tolérance au substrat. Ce sont la d-fructose 1,6-bisphosphate aldolase (FruA), la d-tagatose 1,6-bisphosphate aldolase (TagA), la l-rhamnulose 1,6-bisphosphate aldolase (RhuA) et la l-fuculose 1,6-bisphosphate aldolase (FucA)
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "dihydroxyacétone phosphate" :
- DHAP
0 antonyme (sens contraire).
Les mots ou les expressions apparentés à DIHYDROXYACÉTONE PHOSPHATE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
L'expression DIHYDROXYACETONE PHOSPHATE est dans la page 3 des mots en D du lexique du dictionnaire.
Mots en D à proximité
diguette digynie diholoside dihybridisme dihydrotestostérone dihydroxyacétone phosphatedihydroxybenzène dihydroxycholécalciférol diiodotyrosine dilatation dilatation thermique
En rapport avec "dihydroxyacétone phosphate"
L'aldolase est une enzyme, présente dans certains tissus, qui catalyse la conversion des phosphates du fructose en glycéraldéhyde et dihydroxyacétone.
Une cétone est un composé organique caractérisé par un groupe fonctionnel carbonyle lié à deux atomes de carbone.
Le fructose est un monosaccharide du groupe des cétohexoses, représentant le sucre principal des fruits. Le fructose (ou lévulose) est un composé chimique...
Une adénosine diphosphate, l'adénosine ADP, désigne une substance produite lorsqu'on hydrolyse de l'ATP (adénosine triphosphate) et que de l'énergie...