Nucléophile

Définition

En chimie, un nucléophile est un réactif qui forme une liaison chimique avec son partenaire de réaction (l'électrophile) en donnant deux électrons. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont des bases de Lewis (théorie acide-base). Toutes les molécules, ou des ions avec une paire d'électrons libres, peuvent agir comme des nucléophiles.

Une collection diversifiée de π-nucléophiles :

Chez les nucléophiles, les valeurs typiques de E sont +6,2 pour R = chlore, +5,90 pour R = hydrogène, 0 pour R = méthoxy et -7,02 pour R = diméthylamine.

Explications

Un nucléophile est un réactif chimique riche d'électrons qui est attiré par une carence composés d'électrons. Des exemples de nucléophiles sont des anions tels que Cl^-, ou un composé avec une seule paire d'électrons tels que NH₃ (ammoniac).

Des réactions neutres nucléophiles avec des solvants tels que les alcools et l'eau sont nommées solvolyses.

Les nucléophiles peuvent prendre part à la substitution nucléophile, pendant lequel un nucléophile est attiré par une charge positive pleine ou partielle. La nucléophilie d'une molécule est généralement assimilée à la nucléophilie de l'atome nucléophile.

Dans le sens d'adjectif, le mot décrit l'affinité d'un nucléophile sur les noyaux, tandis que nucléophilie ou la force nucléophile se réfère au caractère nucléophile. Nucléophilie est souvent utilisé pour comparer les affinités d'un atome à l'autre.

En général, dans une ligne à travers le tableau périodique, le plus est issu de l'ion plus réactif, il est comme un nucléophile. Dans un groupe donné, la polarisabilité est plus importante dans la détermination du nucléophilie; ainsi, plus il est facile de fausser le nuage d'électrons autour d'un atome ou une molécule d'autant plus facilement il va réagir, par exemple, l'ion iodure I^- est plus nucléophile que l'ion fluorure F^-.

Nucléophilie

La nucléophilie est la force en tant que nucléophile d'une espèce. C'est un concept cinétique, il est donc mesuré en comparant les constantes de vitesse. Les nucléophiles influencent la charge, la basicité, la polarisabilité et les entraves stériques du nucléophile et la nature du solvant. intuitivement, en général, la nucléophilie augmente avec la charge négative, la basicité et la polarisabilité, et décroît en raison d'un empêchement stérique et avec une solvatation supérieure (mieux un solvant aprotique polaire).

Le concept est lié à celui des bases de Lewis (voir la théorie acide-base), mais il est mesuré avec des constantes de vitesse plutôt que des constantes d'équilibre. Inversement, la capacité d'un réactif à être attaquée par une particule nucléophile est appelée électrophilicité.

Les anioniques

Les nucléophiles anioniques typiques sont :

• hydroxyde,
• alcoolat,
• thiolate,
• carbanions,
• halogénure,
• peroxyde,
• cyanure,
• azoture.

Les nucléophiles neutres importants sont :

• amines,
• phosphines,
• monoxyde de carbone,
• alcènes,
• des alcools,
• aromatiques,
• eau.

Voir aussi la cyclase adényl-cyclase et la kinase adénylate kinase.

En rapport avec "nucléophile"

• affinité

  

  Une affinité est l'expression d'un penchant naturel pour une personne ou une attirance naturelle vers une chose, une idée, etc.

• affinité sociologique

  

  Une affinité sociologique est la propriété qu'ont plusieurs espèces de vivre volontiers ensemble et de constituer ainsi des groupes les réunissant chaque fois...

• électrophile

  

  Un électrophile est un réactif chimique attiré vers des zones riches en électrons qui participe à une réaction chimique en acceptant une paire d'électrons pour...

• nucléomorphe

  

  Un nucléomorphe est un reste du noyau qui contient encore un génome très réduit, un eucaryote unicellulaire endosymbiotique.