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Définition de épimère

Que signifie épimère ?

Définition épimère:

En chimie, un épimère est un stéréoisomère d'un autre composé qui a une configuration différente dans un seul de ses centres stéréogènes. Les épimères sont créés au cours d'une épimérisation. Quand un épimère est incorporé dans une structure en anneau, on l'appelle un anomère.

Les épimères sont appelés stéréo-isomères spécifiques ayant au moins deux stéréocentres dont la configuration diffère d'un seul stéréocentre, à l'exception des derniers atomes de carbone asymétriques et anomères. Tous les autres centres stéréogènes dans les molécules, le cas échéant, sont les mêmes.

Les épimères du glucose et du galactose:
Épimères de glucose et galactose
Les sucres de glucose et de galactose sont des épimères.

Dans l'α-glucose, le groupe -OH sur le premier atome de carbone (anomère) est dans la direction opposée par rapport au groupe méthylène du carbone C-6 (en position axiale). Dans le β-glucose, le groupe OH est orienté dans la même direction que le groupe méthylène (dans une position équatoriale). Ces deux molécules sont des épimères et des anomalies en même temps, comme l'indiquent les désignations α-glucose et β-glucose.

On trouve encore un autre exemple dans la chimie du sucre: le D-mannose et le D-glucose ne diffèrent que par la configuration C2. Les épimères se produisent fréquemment dans les hydrates de carbone, par exemple le D-glucose et le D-mannose diffèrent en C2, le premier atome de carbone chiral, donc ils sont des épimères en C2. Les isomères qui diffèrent dans la position OH de tout C chiral qui n'est pas C, est appelé le diastéréoisomère non-épimère.

Dans la nomenclature, l'une des paires épimères est précédée de "epi-", par exemple quinine et épi-quinine. Si les paires sont des énantiomères, le préfixe "de" est utilisé.

Voir aussi un dimère.

Voir les synonymes de épimère.
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