Terpénoïde

Définition

Un terpénoïde est un produit naturel ou un composé apparenté structurellement dérivé de l'isoprène (classe des isoprénoïdes). Par rapport à un terpène, le terpénoïde se différencie par la présence de groupes fonctionnels, alors qu'un terpène est un hydrocarbure pur.

Les composés aromatiques terpénoïdes :

Les structures chimiques de certains composés aromatiques terpénoïdes.

Explications

Les terpénoïdes comprennent une classe diverse de substances naturelles ou métabolites secondaires d'origine végétale, notamment de conifères, de formule chimique générale (C₅H₈)_n.

Semblables aux terpènes, les terpénoïdes peuvent également être divisés en groupes en fonction du nombre d'unités isoprène.

Un terpénoïde est une substance terpénique apparentée aux terpènes, par exemple avec les dérivés terpéniques contenant du camphre, de l'eucalyptol, du menthol... Un terpénoïde est un ensemble de substances dérivées très répandues dans le monde vivant chez les plantes, les animaux terrestres et marins et les micro-organismes. Par exemple, les caroténoïdes sont des tétraterpénoïdes.

Traditionnellement, les terpénoïdes étaient considérés comme des dérivés du 2-méthyl-butadiène, connu sous le nom d'isoprène, une molécule à cinq atomes de carbone ou d'entraînement C5. L'utilisation de la règle dite de l'isoprène a permis de les classer et de les étudier dans un premier temps, lorsque de nombreux terpènes ont été isolés à partir de plantes supérieures, dont beaucoup avaient une valeur commerciale. Il est actuellement connu que les terpènes à l'arôme agréable sont extraits d'essences végétales, d'autres sont à base de médicaments conventionnels ou les plantes qui les contiennent sont à base de plantes, certains sont des précurseurs de vitamines et autres insecticides.

Ces composés se trouvent dans les graines, les fleurs, les feuilles, les racines et le bois des plantes supérieures ainsi que dans les mousses, les algues et les lichens, tandis que certains se trouvent chez les mammifères.

Voir aussi les monoterpénoïdes, le diterpénoïdes et les triterpénoïdes.

Propriétés

Les termes terpène et terpénoïde sont rarement séparés et couramment utilisés de manière interchangeable. Les terpénoïdes incluent, entre autres, les stéroïdes, les hopanoïdes et les caroténoïdes.

Dans les terpénoïdes, un ou plusieurs atomes de carbone sont plus souvent éliminés ou regroupés au cours de la biosynthèse, de sorte que la relation avec l'isoprène n'est pas aussi claire et ne correspond pas nécessairement à un multiple entier des cinq atomes de carbone de l'isoprène présents. Cependant, tous les terpénoïdes retournent biosynthétiquement aux terpènes.

Les terpénoïdes sont des caractéristiques importantes dans la détermination des plantes, puisqu'un schéma d'ingrédients particulier est caractéristique d'une plante particulière (chimiotaxie). Il existe plus de 30 000 terpénoïdes connus, y compris les terpènes. Environ 8 000 d'entre eux sont des hydrocarbures purs et sont donc comptés parmi les terpènes au sens le plus étroit.

Les terpénoïdes constituent le plus grand groupe de métabolites (secondaires) spécialisés dans les plantes. Ces composés chimiques naturels ont une structure chimique très diverse. Bien qu'il y ait eu de nombreuses excellentes études sur les terpénoïdes, la plupart se sont concentrées sur des composés constitués uniquement d'unités d'isoprène.

Les iridoïdes

Une sous-classe de terpénoïdes sont les iridoïdes. Ils ont été trouvés pour la première fois chez une espèce de fourmi Iridomyrmex.

Ils consistent en un squelette iridodial. Typiquement, les iridoïdes consistent en dix atomes de carbone, deux sous-unités d'isoprène et appartiennent donc aux terpènes. Cependant, il existe huit et neuf atomes de carbone iridoïdes formés par l'élimination des molécules de carbone de l'épine dorsale; ils appartiennent au grand groupe de terpénoïdes.

Les polyterpénoïdes

Les prénylquinones sont des terpénoïdes comportant jusqu'à dix unités isoprène, dont les vitamines K 1 et K 2, la vitamine E, la plastoquinone et les ubiquinones.

En rapport avec "terpénoïde"

• isoprénoïde

  

  Un isoprénoïde est un composé organique pouvant être dérivé de l'isoprène. Parmi eux, de nombreux produits naturels sont regroupés pour former des isoprénoïdes...

• benzénoïde

  

  Un benzénoïde est un composé C₆H₆ avec des propriétés aromatiques qui présente une ressemblance structurelle avec le benzène.

• caroténoïde

  

  Un caroténoïde est un pigment rouge à jaune, dont le carotène qui donne sa couleur aux parties des plantes comme les tomates mûres et les feuilles d'automne.

• cténoïde

  

  Une écaille cténoïde est l'un des quatre types d'écailles rencontrées avec celles cycloïdes, placoïdes ou ganoïdes.