Acide phosphonique
Définition
L'acide phosphonique est un groupe fonctionnel comportant deux groupes hydroxy, une double liaison P=O et une liaison simple P–C. Il est utilisé pour de nombreuses applications en raison de son analogie structurelle avec la fraction phosphate ou à sa coordination ou à ses propriétés supramoléculaires.
Ce groupe fonctionnel a été incorporé dans une grande diversité de molécules et de polymères pour introduire des propriétés spécifiques telles que la solubilité dans l'eau, la coordination ou les propriétés supramoléculaires.
L'acide phosphonique et ses composés :
En haut, structure de l'acide phosphonique. En dessous, illustration de certains acides phosphoniques présentant des propriétés bioactives. (A) Acides phosphoniques pour applications biomédicales; (B) acide phosphonique généré in vivo à partir d'un promédicament phosphonate; (C) structure chimique du glyphosate connu pour ses propriétés herbicides; (D) structure chimique d'un phosphoantigène contenant des groupes fonctionnels d'acide phosphonique.
Explications
Le groupe fonctionnel acide phosphonique, qui est caractérisé par un atome de phosphore lié à trois atomes d'oxygène (deux groupes hydroxy et une double liaison P=O) et un atome de carbone.
Les acides phosphoniques ont été utilisés pour leurs propriétés bioactives (drogue, pro-drogue), pour le ciblage osseux, pour la conception de matériaux supramoléculaires ou hybrides, pour la fonctionnalisation de surfaces, à des fins analytiques, pour l'imagerie médicale ou comme phosphoantigène.
Les phosphonates ou acides phosphoniques sont des composés organiques contenant des groupes C–PO(OH)2 ou C–PO(OR)2 (où R = alkyle, aryle). La plupart des phosphonates sont très solubles dans l'eau, tandis que les acides phosphoniques ne sont que peu solubles. Les phosphonates ne sont pas volatils et sont peu solubles dans les solvants organiques.
Ces applications couvrent un large panel de domaines de recherche incluant la chimie, la biologie et la physique faisant ainsi de la synthèse des acides phosphoniques une question déterminante pour de nombreux projets de recherche.
Il existe différentes méthodes utilisables pour la synthèse d'acides phosphoniques à partir de dialkyl ou diaryl phosphonate, de dichlorophosphine ou d'oxyde de dichlorophosphine, de phosphonodiamide, ou par oxydation de l'acide phosphinique. Les méthodes directes qui utilisent l'acide phosphoreux (H3PO3) et qui produisent une fonction acide phosphonique simultanément à la formation de la liaison P–C ont également été étudiées. Parmi toutes ces méthodes, la désalkylation des dialkyl phosphonates dans des conditions acides (solution acide avec HCl) ou en utilisant la procédure McKenna (réaction en deux étapes utilisant du bromotriméthylsilane suivie d'une méthanolyse) constituent les meilleures méthodes de préparation des acides phosphoniques.
Les acides phosphoniques peuvent remplacer les deux atomes de pontage en donnant un proton pour former de l'acide phosphorique et en se liant à travers les quatre atomes de métal valent libérés. Dans l'incorporation topotactique de l'acide phénylphosphonique dans γ-ZrP, le groupe déplacé est O2P(OH)2. L'acide phosphonique donne un proton au groupe partant avec formation de H3PO4. Le groupe de déplacement est l'acide phénylphosphonique, et le groupe phényle et un groupe OH restent dans l'espace intercouche.
Les nanotubes de carbone ont des propriétés électriques, optiques et mécaniques exceptionnelles. Ils contiennent un groupe terminal acide phosphonique capable de se lier aux surfaces d'oxyde métallique, et ils contiennent une fraction photoactive capable de se cliver sous exposition à la lumière UV, et ils subissent un changement d'hydrophobe à hydrophile lors de l'exposition à la lumière UV.
Synonymes, antonymes
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