Chorismate

Définition

Le chorismate est la base conjuguée et la forme anionique de l'acide chorismique. Il forme un intermédiaire important biochimique des plantes et des micro-organismes. Une synthèse d'un isochorismate est nécessaire pour synthétiser l'acide salicylique pour la défense des plantes.

Un chorismate mutase, en enzymologie, est un enzyme qui catalyse la réaction chimique pour la conversion de chorismate au préphénate dans une source de production de phénylalanine et de tyrosine, également connu sous le nom synthèse de shikimate.

La voie shikimate des chorismates :

Le chorismate, le dernier précurseur commun des trois acides aminés aromatiques, est également un précurseur de l'ubiquinone, de la ménaquinone, du folate, du p-aminobenzoate et de l'entérochéline (un sidérophore phénolique liant le fer).

Explications

La voie shikimate existe dans les plantes, les bactéries, les champignons et les parasites apicomplexes. Elle est au centre de la biosynthèse des composés aromatiques carbocycliques. Le chorismate est le point de branchement commun pour la production de ces métabolites, qui comprennent les acides aminés aromatiques, les vitamines K et E, la coenzyme Q, le folate, l'entérobactine, le chloramphénicol, les plastoquinones, les phénoxazinones, etc. Certains intermédiaires de ces voies ont également une importance physiologique importante. Par exemple, le salicylate est impliqué dans la défense des plantes contre les pathogènes et l'anthranilate est le précurseur du signal Pseudomonas quinolone, qui régule de nombreux facteurs de virulence chez Pseudomonas aeruginosa.

L'importance biologique centrale de ces voies et leur absence chez les mammifères en font des cibles très intéressantes pour le développement d'antimicrobiens et d'herbicides. En réalité, le grand succès du glyphosate ("Roundup") et des sulfamides, qui ciblent cette voie, a déjà validé cette approche. Nous nous intéressons aux enzymes qui convertissent le chorismate en acide p-aminobenzoïque (PABA) dans la biosynthèse des folates. L'étude mécanistique des enzymes fournira des informations essentielles pour la conception d'inhibiteurs, qui seraient des composés phares pour le développement d'antibiotiques et d'herbicides.

La première enzyme, l'aminodésoxychorismate (ADC) synthase, convertit le chorismate et l'ammoniac en ADC. Le mécanisme n'est pas simple et n'est toujours pas résolu. Le mécanisme proposé le rend d'autant plus attractif pour la conception d'inhibiteurs basés sur le mécanisme ("inhibiteurs suicide"). La deuxième enzyme, l'ADC lyase, est une enzyme dépendante du phosphate de pyridoxal (PLP) et catalyse l'aromatisation de l'ADC via une 1,2-élimination du pyruvate. Le mécanisme chimique ici est clair, alors que le mécanisme catalytique et la structure de l'état de transition ne sont pas clairs. La détermination de la structure de l'état de transition, à l'aide de méthodologies éprouvées telles que l'analyse KIE, peut conduire au développement d'inhibiteurs d'analogues d'état de transition à liaison étroite.

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