Irone

Définition

L'irone est un parfum issu des rhizomes d'Iris utilisé en parfumerie. Cette cétone donne l'odeur particulière aux fleurs d'Iris. L'irone a pour formule chimique C₁₄H₂₂O quand celle de l'ionone est C₁₃H₂₀O. Elle est une source naturelle d'arôme.

L'irone est issu des rhizomes d'iris :

Les rhizomes d'Iris germanica sont les meilleurs producteurs d'irone. Mais la plupart des plantes de la famille Iridaceae peuvent donner de l'irone dans leurs racines.

Explications

Les irones sont un groupe de parfums à base de méthylionone utilisés en parfumerie. Si l'irone perd sa fonction cétone, il donne un hydrocarbure insaturé, l'irène, de formule C₁₃H₁₈.

Les irones se forment par oxydation lente des triterpénoïdes dans les rhizomes séchés de l'espèce d'Iris (notamment Iris germanica et Iris pallida). Les irones ont généralement une odeur florale, boisée et douce.

Irone et ses 10 isomères :

Parmi les 10 isomère d'irone, les irones α et γ présentent quatre modifications stéréoisomères dues à l'isomérie cis-trans.

L'huile d'iris est obtenue par distillation à la vapeur d'eau de rhizomes d'Iris, contenant du (-)-trans-α-fer, du (+)-cis-γ-fer, du (+)-cis-α-irone, du (+)-β-irone et du (+)-trans-γ-irone. Les rhizomes de l'iris contiennent des énantiomères des mêmes irones. L'irone a été isolée pour la première fois de l'huile d'iris par Johann Thiemann et Friedrich Krüger. Ils ont également déterminé qu'il s'agissait de méthylcétone (sur la base de réactions de dégradation et de comparaisons avec des α et des β-ionones) et lui ont donné un nom.

Des tentatives de synthèse artificielle des irones ont été faites depuis les années 1940. La plupart des premières méthodes de synthèse impliquaient la cyclisation électrophile de la 9-méthyl-pseudoionone ou d'autres intermédiaires. La plus faible quantité de sous-produits a été obtenue lorsque le trifluorure de bore a été utilisé comme agent cyclisant.

L'irone, produite par la condensation du 6-méthylcitral avec de l'acétone, suivie de la cyclisation de la pseudo-irone résultante, est un mélange d'isomères α et β.

⭐ Les formes les plus couramment utilisées dans les produits sont l'alpha-irone et la gamma-irone. En tant que note de fond très prisée, elle est ajoutée aux parfums de luxe pour leur conférer richesse, chaleur et une fragrance florale persistante. En petites quantités dans les aliments, elle rehausse le goût et l'arôme des pâtisseries et des confiseries. Dans les cosmétiques, elle est incorporée dans des lotions et des crèmes pour son parfum agréable.

En rapport avec "irone"

• ionone

  

  L'ionone est l'une des deux cétones isomères liquides huileuses C₁₃H20O qui ont une forte odeur de violette, généralement obtenue à partir du citral.

• iridine

  

  Une iridine est une toxine isoflavone, un type de flavonoïde irisé, le glucoside-7 de l'irigénine.

• Iridacées

  

  Les plantes iridacées de la famille Iridaceae regroupent tous les iris, de plantes vivaces (pérennes), herbacées et bulbeuses appartenant à l'ordre...

• iris jaune

  

  L'iris des marais ou iris jaune d'eau Iris pseudacorus est une plante semi-aquatique de rivage de système lentique, typiquement en berge d'étang.

Résumé simple

L'irone est un composé organique huileux et odorant, de formule chimique C₁₄H₂₂O, connu pour son arôme rappelant la violette et la racine d'iris. Elle est extraite des racines séchées (ou rhizomes) d'iris, tels qu'Iris pallida (iris de Florence). L'irone dégage une senteur douce, florale, boisée et poudrée, évoquant la violette et la framboise.