L'aquariophilie pour des aquariums modernes

Définition de amine

Que signifie amine ?

Définition amine:

Une amine est un composé chimique organique considéré comme un dérivé de l'ammoniac et résultant du remplacement d'un ou plusieurs Hydrogènes de la molécule d'ammoniac par d'autres substituants ou radicaux (alkyle ou aryle). Lorsqu'un, deux ou trois atomes d'Hydrogène sont substitués, les amines sont respectivement primaire, secondaire et tertiaire.

Des exemples sont:Amines primaires: éthylamine, aniline...Amines secondaires: diméthylamine, diéthylamine, éthylméthylamine...Amines tertiaires: triméthylamine, diméthylbenzylamine...
Les amines sont simples lorsque les groupes alkyle sont identiques et mélangées si elles sont différentes.

Les groupes d'amines (amino):
Groupes d'amines
Les amines et les groupes amino sont classés en fonction du nombre d'atomes d'hydrogène de l'ammoniac échangés contre des groupes moléculaires organiques.


Les groupes alkyle des amines peuvent être fermés en un cycle, à la fois dans un groupe et entre groupes. Il existe ensuite des amines primaires cycliques (telles que l'aniline), ou cycliques secondaires ou tertiaires. B. pipéridine avec cycle croisé.


Explications:

Les amines sont des composés très polaires. Les amines primaires et secondaires peuvent former des liaisons hydrogène. Les amines tertiaires pures ne peuvent pas former de liaisons hydrogène, mais peuvent accepter des liaisons hydrogène avec des molécules possédant des liaisons OH ou NH. Puisque l'azote est moins électronégatif que l'oxygène, la liaison NH est moins polaire que la liaison OH. Par conséquent, les amines forment des liaisons hydrogène plus faibles que les alcools de poids moléculaires similaires.

Les amines primaires et secondaires ont des points d'ébullition plus bas que les alcools, mais supérieurs à ceux d'éthers de poids moléculaire similaires. Les amines tertiaires, sans liaisons hydrogène, ont des points d'ébullition plus bas que les amines primaires et secondaires de poids moléculaires similaires.


Propriétés:

Comme l'ammoniac, les amines réagissent essentiellement en fixant un proton à la paire d'azote isolée (la méthode la plus simple pour séparer les amines est l'extraction avec de l'acide chlorhydrique en solution aqueuse): R-NH2 + HX ⇌ R - NH3+ + X- (protonation d'une amine primaire par un acide HX).

Le degré de substitution des amines influence leur basicité. Les groupes alkyle concentrent la densité électronique sur l'atome d'azote, de sorte que la paire d'électrons isolée puisse être plus facilement partagée avec un acide. Pour les amines pures (anhydres), par conséquent, la basicité augmente avec le degré de substitution.

En présence d'eau, l'amine s'hydrate en dégageant de la chaleur. Cette chaleur d'hydratation est maximale pour les amines primaires et minimale pour les amines tertiaires. Cependant, à mesure que le degré de substitution augmente, l'obstacle stérique à l'hydratation augmente également. Ensemble, cela entraîne un ordre de basicité modifié dans les solutions aqueuses.

La basicité des amines aliphatiques est supérieure à celle de l'ammoniac en raison de l'effet + I; les amines aromatiques sont nettement inférieures, car c'est ici qu'intervient l'effet -I des cycles aromatiques. En solution aqueuse, les alkylamines présentent l'ordre de basicité suivant: tertiaire < primaire < secondaire

La baisse de la basicité des amines tertiaires est due à la moins bonne solvatation des ions ammonium par l'eau; dans la phase gazeuse, ils sont plus basiques que les amines secondaires.

Les groupes attirant les électrons sur le radical organique ou sur l'azote réduisent davantage la basicité.

Les amines aliphatiques gazeuses irritent les muqueuses des yeux et des voies respiratoires. Mouiller la peau avec des alkylamines liquides provoque de graves brûlures chimiques. L'inhalation de concentrations élevées par inhalation peut augmenter la pression artérielle et provoquer des spasmes à court terme. Pour la toxicité des amines aromatiques, voir l'aniline.


Propriétés physiques:

La monométhylamine, la diméthylamine et la triméthylamine et l'éthylamine sont gazeuses à la température ambiante. Les membres suivants sont des homologues liquides, voire supérieurs.

En raison de leur polarité et de leur caractère fondamental, les amines sont beaucoup plus solubles dans l'eau que les hydrocarbures comparables; lorsque la longueur des chaînes alkyle augmente, la solubilité dans l'eau diminue. Les amines primaires et secondaires sont associées via des liaisons hydrogène; Cela conduit, de manière similaire aux alcools, à des points d'ébullition plus élevés par rapport aux hydrocarbures analogues.

De nombreuses amines ont des odeurs caractéristiques qui sont souvent perçues comme désagréables par l'homme, telles que les matières fécales (indole, skatole), la viande en décomposition (cadavérine, la putrescine), l'urine ou les poissons plus âgés (ammoniac, méthyle, éthyle et triméthylamine). Ces composés sont formés en tant que produits intermédiaires ou finaux lors de la dégradation de matériel biologique, en particulier de protéines et d'acides aminés. Le sperme, une polyamine, est responsable de l'odeur caractéristique du sperme.


Production:

Dans les processus biologiques, les amines sont formées entre autres par décarboxylation d'acides aminés ou par transamination d'aldéhydes.

Les amines sont accessibles par alkylation d'ammoniac, avec des halogénures d'alkyle, auquel cas des mélanges de toutes les alkylations se produisent parce que les amines primaires formées initialement sont également alkylées, ainsi que les acides secondaires, etc.

Pour la représentation des amines primaires, la synthèse de Gabriel est souvent utilisée. Dans ce phtalimide, on fait d'abord réagir avec l'halogénure d'alkyle correspondant, puis on basifie avec une solution d'hydroxyde de Sodium (en variante, le traitement avec l'hydrazine a prévalu) pour libérer l'amine primaire. Une alternative à la synthèse de Gabriel est la réaction de l'halogénure d'alkyle avec l'azoture de sodium et sa réduction ultérieure au moyen d'hydrure de Lithium et d'aluminium.

Les amines primaires peuvent également être préparées par le Carbonsäureamid -Abbau Hofmann, dans lequel la chaîne carbonée est raccourcie d'un atome de carbone. Une autre façon de synthétiser des amines primaires sous raccourcissement de chaîne est la réaction de Curtius, qui implique la dégradation d'un acylhydrazide pour produire l'amine. Par extension de chaîne, d'autre part, la réaction d'un halogénure d'alkyle avec du cyanure de sodium pour donner du nitrile suivie d'une réduction.

Les amines secondaires peuvent être préparées de plusieurs manières. Tout d'abord, il est possible d'alkyler deux fois l'aniline, puis de nitrate le noyau aromatique en position para. Un travail de base mène à l'amine désirée. En variante, les amines secondaires peuvent être synthétisées à partir d'imines (R-CH = N-R') par hydrogénation de la double liaison. La réaction de Leuckart-Wallach est particulièrement intéressante pour les amines tertiaires.

Les procédés techniques de préparation des amines sont la réaction de l'ammoniac avec des alcools (par exemple des alkylamines telles que les méthyl et éthylamines) ou des aldéhydes ou des cétones (par exemple des isopropylamines), la réduction de nitriles (par exemple des amines grasses) et la réaction avec des chloroalcanes (en particulier produits chimiques fins et sels d'ammonium quaternaire). À l'échelle industrielle, on effectue la réaction d'époxydes avec des amines ou de l'ammoniac (éthanolamines, isopropanolamines, etc.). Les amines aromatiques sont préparées par nitration et réduction ultérieure (p. Ex. Aniline, toluidine). La nitration des alcanes et leur réduction subséquente en alkylamine ainsi que l'hydroamination des oléfines n'ont qu'une importance technique mineure. Cependant, les deux sont également exploités à une échelle industrielle.


Occurence:

es plantes, les animaux et les humains, les amines biogènes revêtent une grande importance en tant qu'hormones tissulaires, transméthylantes ou substances transmissives. De plus, les dérivés d'aminés se trouvent sous forme de bases dans l'ADN. En outre, les acides aminés, composants des peptides, sont des amines. Les acides aminés qui sont liés peptidiquement à la protéine (par exemple du poisson) sont dégradés biochimiquement en amines et en dioxyde de carbone après la mort des animaux. Les amines résultantes sont responsables de l'odeur caractéristique du poisson, parfois perçue comme désagréable. C'est pourquoi le poisson est souvent servi avec un morceau de citron. L'acide citrique (comme tous les autres acides) protonate les amines pour former des citrates (sels de l'acide citrique) et réduit ainsi l'odeur intense d'amines.


réactions chimiques:

Les amines réagissent avec l'acide nitreux en fonction de l'amine utilisée pour différents produits. Les amines primaires réagissent aux composés de diazonium. Les ions alkyl-diazonium sont relativement instables même à des températures de 0 °C. Ils se séparent de l'azote et réagissent à un carbocation. Ensuite, ils réagissent à un alcène. Les amines secondaires réagissent pour former des nitrosamines et les amines tertiaires peuvent également réagir lentement pour former des nitrosamines avec élimination d'un groupe alkyle; dans le cas des amines tertiaires aromatiques, une réaction se produit sur le cycle aromatique, donnant lieu à un composé nitroso aromatique. La réaction des amines aromatiques primaires revêt une importance particulière.

Les amines servent de réactifs dans de nombreuses substitutions nucléophiles pour former, par exemple, des carboxamides/imides ou des lactones et des imines, raison pour laquelle les amines peuvent être utilisées comme groupes protecteurs de carbonyles ou comme auxiliaires chiraux. Les éliminateurs utilisent des amines secondaires ou tertiaires encombrantes comme accepteurs de protons, qui sont basiques mais non nucléophiles. De plus, les amines, généralement des diamines ou des triamines, trouvent une application en tant que ligands dans la chimie complexe.


Utilisation:

Les amines sont utilisées pour préparer des composés azoïques, par exemple dans la production de colorants. En outre, les amines constituent des éléments de base pour les produits chimiques agrochimiques et pharmaceutiques, ainsi que pour les agents de surface, les revêtements et les lubrifiants. Dans le domaine de la technologie de fonderie, les amines sont utilisées comme catalyseur pour accélérer le processus de durcissement du liant dans le sable de moulage lors de la fabrication du noyau par le procédé de la boîte froide. Les amines sont également des catalyseurs pour la production de polyuréthanes. Leur effet tampon est utilisé lorsqu'ils sont utilisés dans des systèmes aqueux en tant qu'inhibiteurs de corrosion. L'épuration des gaz dans les raffineries et les centrales électriques est un autre domaine d'application important.


Détection d'amines:

Les amines sont souvent déjà reconnaissables à leur odeur piquante caractéristique (ammoniacale à poisson). Mais cela ne suffit pas pour une preuve.

Pour détecter l'azote, une digestion au sodium de la substance à examiner peut être effectuée. Dans la solution de digestion neutralisée, l'azote peut être détecté sous forme de cyanure avec l'échantillon de Lassaigne sous forme de bleu Berliner ou, si la substance contient du soufre en même temps, sous forme de thiocyanate avec du chlorure ferrique. Cependant, ces détections ne sont pas spécifiques aux amines mais indiquent simplement que l'analyte contenait de l'azote.

Ensuite, le degré de substitution de l'amine peut être détecté, c'est-à-dire si une amine primaire / secondaire / tertiaire est présente. Pour cela, la séparation de Hinsberg est effectuée. Dans ce cas, l'amine est convertie en amide d'acide p- toluènesulfonique:Les amines tertiaires et les sels d'ammonium quaternaire ne forment pas de sulfonamides,Les amines secondaires forment des sulfonamides insolubles dans les alcalis,Les amines primaires forment des sulfonamides solubles dans les bases.
L'identification sans équivoque d'une amine inconnue est soit par spectrométrie de masse, soit par l'intermédiaire d'un dérivé approprié:Amines primaires et secondaires: le sulfonamide déjà obtenu de la séparation de Hinsberg convient comme dérivé (voir ci-dessus).Amines tertiaires: Dans ce cas, la précipitation du picrate est recommandée.
Les amines primaires, secondaires et tertiaires peuvent être séparées par chromatographie HPLC sans transformation en dérivé. La détection et la quantification sont effectuées avec un détecteur sélectif en masse (HPLC/MS). Pour la détermination sans ambiguïté d'amines de même masse molaire (par exemple, la diéthylamine et la butylamine), il est recommandé d'utiliser des substances étalons pour l'étalonnage.


Le groupe amine (ou groupe amino):

Le groupe amino en chimie organique est le groupe fonctionnel (-NH 2) des amines primaires et de la plupart des acides aminés. Plus spécifiquement, les amines sont classées en trois catégories: amines primaires, secondaires et tertiaires. Ils diffèrent par le nombre de carbones liés à l'azote central. Les amines primaires ont un carbone attaché. Secondaire deux et tertiaire en conséquence trois.

Le groupe amino est un groupe fonctionnel basique car la seule paire d'électrons de l'atome d'azote - analogue à celle de la molécule d'ammoniac - peut prendre un proton d'un acide HA. En conséquence, il passe dans un sel d'ammonium.

De nombreux médicaments sont des sels d'ammonium (hydrofluorures, chlorhydrates, hydrobromures, iodhydrates, maléates, acétates, etc.), car ils sont plus stables (durée de conservation plus longue) et souvent plus absorbables que les amines libres.

La preuve des groupes amino est le test de Kaiser.

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