Fluoroquinolone
Définition
Une fluoroquinolone (quinolone avec fluor) est un agent antibactérien synthétique qui inhibe la synthèse de l'ADN. Les fluoroquinolones sont une large classe d'antibactériens de synthèse qui comprennent les dérivés de l'acide nalidixique.
Les fluoroquinolones sont des antibiotiques de référence pour de nombreuses infections, comme les pyélonéphrites aiguës ou les prostatites. Leur principale indication de prescription concerne les infections (ou risque) des voies aériennes.
La fluoroquinolone :
Structure générale des quinolones. Les fluoroquinolones ont toujours un atome de fluor (marqué en rouge) et un cycle de pipérazine (marqué en bleu) dans leur structure.
Explications
Les fluoroquinolones sont un groupe de produits chimiques au sens large, au sens étroit - des substances médicinales ayant une activité antimicrobienne prononcée in vitro et in vivo, et largement utilisées en médecine comme médicaments antibactériens à large spectre (c'est-à-dire comme antibiotiques). Les fluoroquinolones ne sont pas présentes naturellement et sont des antibiotiques entièrement synthétiques, contrairement à la plupart des autres classes d'antibiotiques et à leurs dérivés semi-synthétiques. En termes d'étendue du spectre de l'action antimicrobienne, de l'activité et des indications d'utilisation, ils sont proches des antibiotiques naturels, mais diffèrent d'eux par leur structure chimique et leur mécanisme d'action.
Dans les années 1960, une activité antimicrobienne élevée de l'acide nalidixique a été découverte. Ensuite, l'acide oxolinique a été synthétisé, avec le même spectre d'action, mais plus actif (2–4 fois in vitro). Dans la continuité de ces travaux, un certain nombre de dérivés de 4-quinolones ont été synthétisés, parmi lesquels des composés particulièrement actifs contenaient des atomes de fluor en position 6 (marqués en rouge sur la photo), et en position 7 (marqués en bleu) - un cycle de pipérazine, avec ou sans substitutions supplémentaires. Ces composés ont été appelés fluoroquinolones; ils peuvent également être appelés quinolones de deuxième génération.
En inhibant deux enzymes vitales de la cellule microbienne - l'ADN gyrase et la topoisomérase-4, les fluoroquinolones perturbent la synthèse de l'ADN, ce qui entraîne la mort des bactéries (c'est-à-dire que les fluoroquinolones ont un effet bactéricide). De plus, l'activité antibactérienne est due à l'effet sur l'ARN des bactéries, sur la stabilité de leurs membranes et à l'effet sur d'autres processus vitaux des cellules bactériennes.
Comparées à l'acide nalidixique et à l'acide oxolinique, les fluoroquinolones ont un spectre d'action plus large. Les préparations de première génération sont actives contre la plupart des bactéries à Gram négatif : Pseudomonas aeruginosa, Hemophilic et Escherichia coli, Vibrio cholerae, Shigella, Salmonella, méningocoques, gonocoques) Elles sont également actives contre Campylobacter, Legionella, mycoplasmes et Chlamydia, et certaines bactéries à Gram positif : certaines variétés de pneumocoques et de nombreuses souches de staphylocoques. Ils n'agissent pas sur les bactéries anaérobies.
De nombreuses fluoroquinolones (ofloxacine, ciprofloxacine et ultérieures) sont efficaces contre Mycobacterium tuberculosis.
L'activité bactéricide élevée des fluoroquinolones a permis de développer pour beaucoup d'entre eux des formes posologiques à usage topique sous forme de gouttes ophtalmiques et auriculaires.
Les fluoroquinolones sont rapidement et bien absorbées dans le tube digestif. Les concentrations maximales dans le sang sont atteintes en moyenne 1 à 3 heures après l'ingestion. Ils se lient peu aux protéines plasmatiques et pénètrent relativement facilement dans tous les organes et tissus, créant des concentrations élevées en eux; pénétrer dans les cellules du corps, agissant sur les bactéries intracellulaires (chlamydia, mycobactéries, etc.).
Les aliments peuvent ralentir l'absorption des quinolones, mais n'ont pas d'effet significatif sur la biodisponibilité. Les fluoroquinolones passent la barrière hémato-placentaire et pénètrent également en petites quantités dans le lait maternel, de sorte qu'elles ne sont pas prescrites aux femmes enceintes et allaitantes. Ils sont excrétés du corps par les reins, principalement inchangés, et créent des concentrations élevées dans l'urine.
En cas d'altération de la fonction rénale, l'excrétion des quinolones ralentit considérablement.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "fluoroquinolone" :
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