Épibatidine
Définition
Une épibatidine est un alcaloïde naturellement présent dans l'organisme une petite grenouille, justement surnommée la grenouille empoisonnée ou toxique et que, pendant des siècles, les indigènes de la forêt tropicale colombienne ont prélevé par frottement de leurs flèches sur sa peau afin d'en préparer les pointes pour la chasse.
Cette toxine organochlorée, même en petites quantités, peut paralyser ou tuer les animaux. En fait, la quantité de toxines dans une seule de ces grenouilles pourrait être suffisante pour tuer un buffle d'eau qui fait des centaines de fois sa taille ! Ces grenouilles font partie de la famille des dendrobates, comme l'espèce Epipedobates anthonyi.
La grenouille Epipedobates anthonyi produit de l'épibatidine :
L'épibatidine est un composé hétérocyclique extrait de la sécrétion des glandes cutanées d'une grenouille multicolore de l'équateur, Epipedobates anthonyi.
Explications
L'épibatidine est un alcaloïde pyridinique naturel ayant une activité pharmacologique. C'est une substance qui a une activité analgésique 250 fois plus puissante que celle de la morphine et qui n'en a pas non plus provoqué d'effets secondaires (dépendance). Cependant, l'épibatidine est trop toxique pour être utilisée comme analgésique chez l'homme.
Intrigué par les propriétés des toxines de cette grenouille dendrobate, des scientifiques ont essayé d'analyser les toxines présentes dans la peau de cette grenouille d'Équateur. De retour en laboratoire, ils ont constaté que l'une des quelques 80 toxines dans la peau de la grenouille a causé une réaction intéressante chez la souris : celles-ci ont arqué leur queue d'une manière qui est caractéristique des effets de la douleur de certaines tumeurs. Étonnamment, les scientifiques ont déterminé que la substance active qu'ils ont nommée "épibatidine" (prononcer : l'épée-BAT-i-dean) était de 200 fois plus puissante que le meilleur produit que nous avons connaissions pour soulager la douleur !
L'épibatidine contenant des grenouilles a été découverte dans les années soixante-dix, mais ce n'est que dans les années quatre-vingt que l'on a découvert que l'épibatidine est l'une de ses toxines. C'est en 1992 qu'une synthèse d'épibatidine est donnée et que sa structure est analysée. Ceci est fait par le groupe de recherche de John Daly.
L'épibatidine est produite dans une quantité de moins de 1 mg par grenouille. L'épibatidine est environ 200 fois supérieure à l'effet analgésique de la morphine et à l'affinité de la nicotine pour les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine par un facteur de 120. L'épibatidine est un analgésique puissant, mais trop toxique pour l'usage humain. Son effet est similaire à celui d'autres inhibiteurs des récepteurs de l'acétylcholine, tels que la nicotine du tabac, l'anatoxine A de certaines cyanobactéries, la conligne de la pruche tachetée, la cytisine de couleur dorée et l'arécoline de noix de bétel.
Depuis sa découverte, la synthèse directe et la synthèse d'analogues ont été conçues pour éviter une toxicité élevée. La tébanicicline (ABT-594) est l'un des analogues. À base d'épibatidine, la tébanicline (ABT-594), un analgésique non opioïde de faible toxicité, appartenant aux azétidines, a été mise au point en 1996. En raison des effets secondaires gastro-intestinaux, les expériences ont été arrêtées en phase II, la recherche de substances similaires est poursuivie.
En raison de sa rareté, plusieurs méthodes de synthèse d'épibatidine ont été développées.
Synonymes, antonymes
0 synonyme (sens proche) pour "épibatidine".
0 antonyme (sens contraire).
Les mots ou les expressions apparentés à ÉPIBATIDINE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
Le mot EPIBATIDINE est dans la page 3 des mots en E du lexique du dictionnaire.
Mots en E à proximité
épi épi d'eau épiaison épibaséoste épibaside épibatidineépibenthique épibionte épibiose épiblaste épibranchial
En rapport avec "épibatidine"
Une actinidine est une pyridine dérivée, présente dans l'huile essentielle de valériane avec les racines de l'espèce officinale Valeriana officinalis...
L'avidine est une protéine du blanc d'oeuf qui peut fixer la biotine et la rendre inactive. La fonction biologique de cette glycoprotéine n'est pas connue.
Le bleu de toluidine est un colorant très voisin du bleu de méthylène, qui confère une couleur rouge à certains éléments et bleue à d'autres.
La cantharidine est un terpénoïde, un composé chimique sécrété par de nombreuses espèces de coléoptères terrestres.