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Quinoxaline

nom féminin (n.f.)

Définition

La quinoxaline, ou encore la benzopyrazine, est un hétérocycle organique contenant un complexe composé en anneau constitué d'un noyau benzénique et une pyrazine. Il est isomérique avec la quinazoline, la phtalazine et la cinnoline.

Molécule de quinoxaline :
Schéma d'une molécule de quinoxaline
Voici le schéma de la structure chimique de la quinoxaline avec la numérotation de la nomenclature systématique pour la molécule.

Explications

Les quinoxalines sont utilisées comme colorants, produits pharmaceutiques et antibiotiques tels que l'échinomycine, la levomycine et l'actinoleutine.

La phtalazine, connue comme benzo-orthodiazine ou même benzopyridazine, est un composé organique hétérocyclique de formule chimique brute C8H6N2. Il est isomérique avec la quinoxaline, la cinnoline et la quinazoline. La phtalazine possède des propriétés de base et des produits d'addition avec les formes les iodures d'alkyle.

La quinoxaline (C8H6N2), communément appelée 1,4-diazanaphtalène, 1,4-benzodiazine ou benzopyrazine, est un fragment hétérocyclique azoté très puissant constitué d'un cycle benzène fusionné avec le cycle pyrazine.

Un certain nombre de méthodes différentes pour la synthèse des dérivés de quinoxaline ont été rapportées dans la littérature, mais la méthode la plus efficace, couramment utilisée pour la synthèse d'analogues de quinoxaline, implique la condensation d'o-phénylènediamines substituées avec des composés 1, 2-dicarbonyle en présence de catalyseur(s) différent(s). La présence de différents types de catalyseurs et leur concentration affectent le rendement global du produit.

La quinoxaline joue non seulement un rôle important en tant qu'intermédiaire de réaction organique, mais possède également un large spectre d'activités biologiques intéressantes, à savoir. activité antibactérienne, antifongique, anticancéreuse, anti-inflammatoire, antivirale et antiprotozoaire, etc.

Certaines molécules médicamenteuses disponibles dans le commerce contenant un fragment quinoxaline sont l'échinomycine (en tant qu'inhibiteur antibactérien, antinéoplasique et d'acide nucléique), les triostines (desipeptide cyclique en tant qu'agent antibactérien), dioxidine et mequindox (comme agents antibactériens), carbadox (contrôle de la dysenterie porcine), désoxycarbadox (comme promoteur de croissance porcine) et panadipion (comme agent hépatoprotecteur), etc.

Un grand nombre d'analogues de quinoxaline possédant différentes activités biologiques et leurs procédures de synthèse ont été brevetés au niveau mondial.

Synonymes, antonymes

3 synonymes (sens proche) de "quinoxaline" :

  • benzodiazine
  • benzopyrazine
  • diazanaphtalène

0 antonyme (sens contraire).

Traduction en anglais : quinoxaline

Les mots ou les expressions apparentés à QUINOXALINE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.

Le mot QUINOXALINE est dans la page 1 des mots en Q du lexique du dictionnaire.

En rapport avec "quinoxaline"

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Signification "quinoxaline" publiée le 19/06/2012 (mise à jour le 26/01/2024)