Triazole

Définition

Un triazole est un composé hétérocyclique aromatique à cinq chaînons, comportant trois atomes d'azote et deux atomes de carbone dans son cycle. Son aromaticité provient de la délocalisation de six électrons π, conformément à la règle de Hückel (4n + 2, n = 1).

Deux structures de triazole :

Les triazoles ont pour formule moléculaire C₂H₃N₃ et présentent deux isomères principaux avec le 1,2,3-Triazole où les atomes d'azote occupent les positions 1, 2 et 3, formant une séquence N–N–N.et le 1,2,4-Triazole où les atomes d'azote occupent les positions 1, 2 et 4, ce qui induit une distribution électronique différente. Ces isomères diffèrent par leur réactivité et leurs applications, du fait de leurs structures distinctes.

Explications

Appartenant à la famille des azoles, les triazoles sont exploités en chimie pharmaceutique et médicinale; on les retrouve dans des médicaments aux propriétés antifongiques, antivirales et anticancéreuses.

Les triazoles constituent une classe de médicaments largement utilisés dans le traitement des infections fongiques. Outre leurs propriétés antifongiques, ils se sont révélés efficaces dans le traitement de la leishmaniose. Le fluconazole, l'itraconazole et le kétoconazole sont des exemples de triazoles.

Le cycle triazole est polyvalent, avec des substituants pouvant être fixés sur ses atomes de carbone ou d'azote. Des modifications augmentent son utilité dans divers domaines :

• Produits pharmaceutiques :
  • Antifongiques comme le fluconazole, l'itraconazole et le voriconazole (à base de 1,2,4-triazole).
  • Médicaments anticancéreux inhibant les enzymes ou l'ADN.
  • Agents antiviraux et antibactériens ciblant les pathogènes.
• Produits agrochimiques :
  • fongicides comme le tébuconazole et le propiconazole protégeant efficacement les cultures et persistant dans le sol.

• Science des matériaux :
  • Les triazoles servent de ligands dans les complexes métalliques pour des applications catalytiques et électroniques.
  • Ils améliorent la résistance et la stabilité thermique des polymères.
  • Utilisés dans les colorants, les inhibiteurs de corrosion et les matériaux avancés.

L'adaptabilité des triazoles les rend indispensables dans de nombreux domaines.

En rapport avec "triazole"

• polyène

  

  Le polyène est un hydrocarbure polyinsaturé avec plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, et une chaîne alternant liaisons simples et doubles.

• triazine

  

  En chimie organique, la triazine désigne un groupe de 3 molécules. La formule moléculaire des molécules mères de triazine est C₃H₃N₃. La triazine existe sous...

• aquazole

  

  Un aquazole (nom déposé) est un carburant constitué partiellement d'eau et d'une émulsion de gazole, permettant de réduire les rejets polluants du gazole très...

• imidazole

  

  L'imidazole est un composé cristallin incolore aux propriétés légèrement basiques, présent comme substituant de l'acide aminé histidine.