Thébaïne
Définition
La thébaïne est l'un des alcaloïdes extrait de l'opium, un intermédiaire biosynthétique de la voie de la morphine. La thébaïne est utilisée par l'industrie pharmaceutique pour la synthèse de l'oxycodone, de l'oxymorphone, de la buprénorphine et de la naloxone, un antagoniste des opiacés.
Les réactions catalytiques de la thébaïne :
En utilisant la thébaïne comme matériau de départ, le même ensemble d'enzymes peut catalyser des réactions dans différentes voies menant à la morphine ou à la néomorphine. Avec l'ajout d'enzymes bactériennes, ils peuvent produire des opioïdes semi-synthétiques tels que l'oxycodone.
Explications
Les alcaloïdes très toxiques de l'opium tels que la morphine et la thébaïne sont présents dans le latex des variétés de Papaver somniferum. Certaines variétés sont utilisées à la fois pour la production pharmaceutique d'alcaloïdes de l'opium et pour la production de graines de pavot à usage alimentaire.
En bioingénierie, la levure modifiée produit de la morphine et des opioïdes semi-synthétiques à partir de la thébaïne.
Les graines de pavot peuvent être contaminées par du latex contenant des alcaloïdes de l'opium, par exemple lors de la récolte. Ces dernières années, la contamination des graines de pavot par les alcaloïdes de l'opium, dont la thébaïne, a suscité à plusieurs reprises des motifs d'inquiétude en Europe.
Jusqu'à présent, les évaluations des risques concernant les alcaloïdes de l'opium dans les graines de pavot étaient principalement basées sur le niveau de morphine, alors que d'autres alcaloïdes de l'opium sous la thébaïne n'ont pas pu être finalement évalués en raison du manque de données. Cependant, les données limitées disponibles indiquent que la thébaïne présente un potentiel de toxicité aiguë plus élevé que la morphine. Par conséquent, l'exposition à la thébaïne par la consommation d'aliments contenant des graines de pavot pourrait poser un risque pour la santé.
La chaîne d'approvisionnement de certains des analgésiques les plus prescrits au monde - les opioïdes naturels tels que la morphine et les opioïdes semi-synthétiques tels que l'oxycodone - dépend de la culture du pavot à opium, Papaver somniferum. Bien que la culture du pavot soit un moyen relativement bon marché d'obtenir les matériaux nécessaires, elle risque d'être détournée vers des drogues illicites.
Récemment, l'ATM4G (acetylated-thebaine-4-metabolite glucuronide), un nouveau marqueur de discrimination entre la consommation d'héroïne de rue et l'ingestion de graines de pavot a été décrit par Chen et al. Ce nouveau biomarqueur de l'abus d'héroïne est dû à la présence de thébaïne dans l'opium qui est acétylée lors de la fabrication illicite d'héroïne illicite. Ensuite, ce produit acétylé subit un réarrangement moléculaire. Après abus d'héroïne, ce produit est métabolisé en ATM4G. Lorsque 22 échantillons prélevés sur des héroïnomanes testés négatifs pour la 6-MAM par GC-MS (seuil de déclaration : 10 ng/mL) ont été analysés par LC-MS/MS, un pic correspondant à ATM4G a été identifié dans 16 échantillons sur 22. En revanche, le 6-MAM a été détecté par LC-MS/MS uniquement dans trois échantillons avec une concentration > 1 ng/mL. Les auteurs ont conclu que l'ATM4G est un nouveau biomarqueur urinaire permettant d'identifier les héroïnomanes.
Dans une autre étude, lorsque les auteurs ont analysé des échantillons d'urine après avoir mangé des produits à base de graines de pavot, l'ATM4G, la papavérine, la noscapine et le 6-MAM n'ont pas pu être détectés dans l'urine, mais seules la morphine et la codéine étaient présentes. En revanche, lorsque des échantillons d'urine prélevés sur des héroïnomanes présumés ont été analysés, l'ATM4G a pu être détecté dans 9 cas sur 43, mais le 6-MAM et l'acétyl codéine étaient présents dans 7 échantillons d'urine. Les auteurs ont conclu que l'ATM4G pouvait être détecté dans des échantillons d'urine dans lesquels ni le 6-MAM ni le 6-AC ne pouvaient être détectés. Les auteurs ont conclu que l'ATM4G est un biomarqueur spécifique de l'abus d'héroïne de rue.
Synonymes, antonymes
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