Énantiomère

Définition

L'énantiomère est chacun d'une paire de molécules qui sont des images miroir les unes des autres. Les énantiomères sont des isomères chimiques qui sont des images miroir non superposables les uns des autres. Les stéréoisomères peuvent être considérés comme des images miroir les uns des autres. Un exemple courant d'une paire d'énantiomères est l'acide dextro-lactique et l'acide lévo-lactique (les deux énantiomères de l'acide lactique).

Des énantiomères :

Les énantiomères, diastéréomères, et isomères constitutionnels ne sont pas identiques. Les isomères sont des composés différents ayant la même formule chimique.

Explications

Les énantiomères sont des stéréoisomères. Mais tous les stéréoisomères ne sont pas des énantiomères. Les stéréoisomères sont également divisés en deux groupes principaux. les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroir les uns des autres (donc pas des énatiomères). Les isomères cis et trans sont des diastéréoisomères.

Si la molécule contient un plan de symétrie, elle ne peut pas être chirale, donc elle ne peut pas avoir d'énantiomère.

Principe d'image miroir

Avant de parler des énantiomères, revenons sur la notion d'images miroir et particulièrement lorsqu'il s'agit de molécules organiques. Tout objet a une image miroir. Ici, pas de trucs ni de magie : placez simplement un miroir devant n'importe quoi et vous verrez son image miroir. La clé ici est que certains objets ne sont pas les mêmes que leurs images miroir.

L'exemple le plus simple est nos mains. Elles peuvent sembler identiques, mais vous ne pourrez pas les échanger sans avoir les doigts sur des positions ou des orientations différentes.

En chimie, le mot pour décrire l'image miroir étant identique ou différente est superposable. Si l'objet et son image miroir sont les mêmes, ils sont superposables, si ces deux ne sont pas les mêmes alors ce sont des images non superposables.

Tout objet non superposable à son image miroir est dit chiral. Il en va de même pour les molécules : les molécules chirales ne sont pas superposables à leur image miroir. Les molécules achirales sont superposables à leurs images miroir, ce qui indique que l'image miroir est le même composé.

Chiralité

Tout objet non superposable à son image miroir est dit chiral. Si deux molécules sont des images miroir non superposables, elles sont appelées énantiomères. Les énantiomères sont des types de stéréoisomères car tous les atomes sont connectés de la même manière mais ils ont une orientation 3D différente. Des diastéréoisomères existent également.

Le plus souvent, l'origine de la chiralité dans les molécules organiques est la présence d'un carbone asymétrique. Il s'agit d'un carbone avec quatre groupes différents (atomes) également appelé centre stéréogénique ou centre chiral.

⭐ Une chose importante à retenir, un carbone avec une double liaison ne peut pas être un centre chiral car il n'a pas quatre groupes différents. Oui, il a quatre liaisons mais c'est la valence standard du carbone. Il doit avoir quatre groupes s différents, donc il doit avoir une géométrie tétraédrique.

Comment dessiner des énantiomères ?

2 énantiomères par réflexion :

En général, le moyen le plus simple de dessiner l'énantiomère d'une molécule donnée consiste simplement à redessiner le composé, en remplaçant tous les tirets par des coins et tous les coins par des tirets.

Ce n'est cependant pas une solution universelle car la représentation en coin et en tiret est relative et dépend de la direction à partir de laquelle nous regardons. Pour savoir avec certitude si deux molécules sont des énantiomères, le système Cahn-Ingold-Prelog (R et S) est utilisé.

Une autre façon de dessiner l'énantiomère d'une molécule donnée, est de mettre un miroir imaginaire et de dessiner tout ce qui se réfléchit et cela vous donnera également l'énantiomère (bas de l'image ci-dessus).

🚩 Il ne faut pas faire les deux : il ne faut pas dessiner le reflet du miroir et changer les coins et tirets avec lui, car vous finirez par avoir la même molécule. Vous devez soit garder la molécule telle qu'elle est et changer chaque coin en un tiret ou vous pouvez placer une image miroir n'importe où (sur le côté, en haut, en dessous, devant ou derrière) à côté de la molécule et dessiner son reflet.

En rapport avec "énantiomère"

• diastéréoisomère

  

  Un diastéréoisomère est chacun de deux stéréoisomères (mêmes formules moléculaires et séquences d'éléments liés) non énantiomères sans être des images miroir...

• isomère

  

  Les isomères sont des molécules dont les formules brutes sont identiques mais qui diffèrent par l'arrangement des atomes les uns par rapport aux autres.

• stéréoisomère

  

  Un stéréoisomère est chacun de deux isomères avec une structure de liaison identique mais qui diffèrent par la position géométrique (spatiale) des groupes...

• adénomère

  

  Un adénomère est une structure formée de cellules épithéliales qui sont disposées de manière caractéristique dans chaque glande.