Rhodamine
Définition
Une rhodamine est l'un des nombreux colorants synthétiques dérivés du xanthène (fluorones), utilisée pour teindre le papier et les encres, mais pas pour colorer les textiles.
Les rhodamines sont des fluorophores, et il convient d'analyser leurs interactions avec l'ADN par spectroscopie de fluorescence, ce qui permet de déterminer plus en détail les complexes ADN-rhodamine.
Plusieurs types de rhodamines :
Structure des Rhodamine B et Rhodamine 6G, Thiazole Orange et Thioflavine T. Le fluorophore de rhodamine sert d'échafaudage pour de nouveaux marqueurs réactifs et bioconjugués qui ont été commercialisés comme outils pour l'imagerie biomédicale et tous les types d'essais basés sur la fluorescence.
Explications
Les rhodamines peuvent servir de précieux colorants photoactivables. La méthode la plus polyvalente pour mettre en cage les rhodamines consiste à acyler les azotes, comme dans la Q-rhodamine en cage, qui verrouille la molécule sous forme de lactone non fluorescente. Malheureusement, l'installation de groupes de cage est entravée par la faible nucléophilie des azotes de rhodamine. Comme les fluorescéines, l'utilisation de dérivés réduits de leuco-rhodamine comme intermédiaires peut améliorer de manière significative la synthèse des colorants de rhodamine en cage. Alternativement, les rhodamines en cage sont accessibles directement à partir de dérivés de fluorescéine à l'aide d'un couplage croisé catalysé par Pd. Le composé a été utilisé pour l'imagerie par microscopie de localisation photoactivable (PALM) de l'ADN cellulaire.
Les colorants fluorescéine et rhodamine ont été pendant de nombreuses années les colorants de choix dans le marquage par fluorescence. Ces colorants appartiennent à la classe xanthène des colorants contenant un atome d'oxygène dans un cycle central à six chaînons.
La fluorescence de la fluorescéine est sensible au pH et blanchit rapidement, limitant ainsi son utilisation dans de nombreuses applications. Les efforts pour obtenir des marqueurs fluorescents plus photostables qui peuvent être excités dans la région des ondes longues et également émettre ont révélé que les fluorophores cyanine arylsulfonés bioconjugables, les fluorophores à base de 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene et les tétraméthyl-rhodamines et julolidine.
Les rhodamines à base de rhodamines comprennent des molécules qui possèdent des maximums d'absorption et d'émission dans la région visible-proche infrarouge (NIR) du spectre et ne sont pas affectées par les changements de pH entre 4 et 10. Ces colorants trouvent de nombreuses utilisations en microscopie à fluorescence, en immunodiagnostic, en imagerie du corps entier et en analyse de puces à ADN.
Parmi les nombreuses classes de fluorophores organiques développées entre-temps, les colorants polyméthine (par exemple, cyanines, hémicyanines et benzopyryliums) et les colorants xanthène (rhodamines et fluorescéines) sont les plus largement établis pour des applications en imagerie moléculaire et en diagnostic clinique.
Synonymes, antonymes
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