Flavine
Définition
La flavine est un composé organique dérivé du système cyclique isoalloxazine, dont la structure est basée sur celle de la riboflavine (vitamine B2). Ces composés agissent comme cofacteurs dans diverses réactions enzymatiques. Les molécules de flavine, telles que le mononucléotide de flavine (FMN) et le dinucléotide de flavine et d'adénine (FAD), sont essentielles dans les réactions d'oxydoréduction en facilitant le transfert d'électrons.
La riboflavine est une flavine :
La vitamine B2 riboflavine est une flavine, responsable d'une couleur jaune chez les organismes (flavisme). Ce composé organique tricyclique peut servir de groupe prosthétique sur les flavoprotéines, capable de faciliter les réactions de transfert d'électrons et d'agir comme une navette d'électrons soluble dans les systèmes biologiques.
Explications
Les structures de type flavine sont souvent associées à l'adénosine diphosphate, formant flavine adénine dinucléotide (FAD). Dans d'autres circonstances, la flavine mononucléotide (FMN) devient la variante phosphorylée de la riboflavine. Dans ces deux formes, la riboflavine fait partie de la coenzyme des flavoprotéines. En biologie, la riboflavine est l'un des exemples les plus connus, elle fait partie du complexe Vitamine-B. La flavoprotéine transfère l'hydrogène dans la chaîne de transport des électrons dans la chaîne respiratoire.
Flavine est le nom trivial d'un groupe de colorants jaunâtres naturels induisant le flavisme. Ils sont dérivés de la structure hétérocyclique de l'isoalloxazine. Elle est soluble dans l'eau. Les flavines présentes dans le lait sont des lactoflavines ou des riboflavines, agissant comme des vitamines.
La flavine (7,8-diméthyl-isoaloxazine) est une base azotée dont la chaîne principale est une substance hétérocyclique à trois cycles et deux groupes oxo, connue sous le nom d'isoaloxazine. Son nom vient du latin flavus (jaune), puisque dans sa forme oxydée, elle est jaune (et dans sa forme réduite, elle est incolore). Les flavines peuvent subir une réaction d'oxydoréduction. Ils peuvent soit incorporer 2 électrons dans un processus en deux étapes, ou deux électrons en une seule étape. Le cycle ptéridine peut être réduit par l'addition d'hydrogène à l'azote. Les deux formes sont en équilibre chimique les unes avec les autres.
Les nucléotides de flavine sont impliqués dans de nombreuses réactions d'oxydation-réduction métabolique par transfert d'hydrogène (déshydrogénation). Ceci est possible grâce à sa capacité à se réduire en capturant l'hydrogène dans ses azotes 1 et 5 (réaction d'addition).
Ses formes les plus courantes sont les nucléotides libres (mononucléotide flavine, FMN), dans la chaîne de transport électronique mitochondriale, ou joints par le groupe phosphate à un adénine nucléotide (adénine dinucléotide flavine, FAD). Dans les solutions aqueuses, la forme oxydée de la flavine est jaune. La solution devient rouge lorsque la flavine est présente sous forme demi-réduite (un anion) et bleue sous forme neutre (un radical). Si elle est complètement réduite, elle est incolore.
La forme FADH2 est l'un des cofacteurs qui aident au transport des électrons dans le cycle d'oxydation.
Dans la nucléotide riboflavine, ou la vitamine B2, flavine est liée à une unité de ribitol ou d'adonitol (1,2,3,4,5-pentanopentol), qui est obtenue par la modification du groupe aldéhyde d'un ribose linéaire.
En 1937, Paul Karrer reçoit le prix Nobel de chimie pour ses recherches sur les caroténoïdes, les flavines et la vitamine A et la vitamine B.
Synonymes, antonymes
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Mots en F à proximité
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En rapport avec "flavine"
La flavine adénine dinucléotide (FAD) est un cofacteur capable de subir une action redox, présente dans plusieurs réactions importantes dans le métabolisme.
La flavine mononucléotide (FMN) est un transporteur d'hydrogène résultant de la phosphorylation de la riboflavine (vitamine B2).
Une flavoprotéine est un type de protéine qui incorpore un cofacteur flavine, soit la flavine mononucléotide (FMN), soit la flavine adénine dinucléotide...
La lactoflavine, plus connue sous le nom de riboflavine ou vitamine B2, est une vitamine hydrosoluble essentielle à la production d'énergie par l'organisme.