Pyrimidine

Définition

La pyrimidine (C₄H₄N₂) est un composé organique aromatique hétérocyclique constitué d'un cycle à six chaînons comprenant quatre atomes de carbone et deux atomes d'azote en positions 1 et 3. Dans une base purique, la pyrimidine est combinée à un noyau imidazole.

Les trois pyrimidines :

Les bases d'azote de pyrimidine trouvées dans l'ADN et l'ARN sont : la thymine, la cytosine et l'uracile. Les purines sont l'adénine et la guanine.

Explications

La pyrimidine se dégrade en substances hautement solubles telles que la bêta-alanine et le bêta-aminoisobutyrate, les précurseurs de l'acétyl-CoA et de la succinyl-CoA.

Elle possède trois dérivés très importants pour la vie, puisqu'ils font partie des acides nucléiques : la thymine, la cytosine et l'uracile; tous les trois ont un groupe carbonyle (C＝O) sur le carbone 2; les deux premiers font partie de l'ADN où ils s'accouplent avec leurs purines complémentaires, alors que ce dernier n'est présent que dans l'ARN.

Dans les pyrimidines, une molécule de carbamoyl phosphate dans laquelle la glutamine est le donneur du groupe amino est attachée à une molécule d'acide aspartique. L'acide orotique, produit de ces réactions, est transféré dans une molécule de phospho-ribosyl pyrophosphate pour donner de l'acide uridilique.

C'est ainsi une classe de bases azotées (thymine, cytosine, uracile), entrant dans la composition des acides nucléiques.

Les pyrimidines sont principalement associées à des monosaccharides de cinq atomes de carbone (pentoses) réunis dans N₁ pour former des nucléosides qui, à leur tour, se lient à un groupe phosphate (acide phosphorique) pour former les nucléotides.

Dans l'ADN et l'ARN, ces bases forment des liaisons hydrogène avec leurs purines complémentaires. Ainsi, dans l'ADN, les purines adénine (A) et guanine (G) sont appariées avec les pyrimidines thymine (T) et la cytosine (C), respectivement.

Dans l'ARN, le complément de l'adénine (A) est l'uracile (U) au lieu de la thymine (T), de sorte que les paires qui se forment sont l'adénine : l'uracile et la guanine : la cytosine.

Très rarement, la thymine peut apparaître dans l'ARN, ou l'uracile dans l'ADN, mais lorsque les trois autres principales bases pyrimidiques sont représentées, certaines bases pyrimidiques mineures peuvent également apparaître dans les acides nucléiques. Ces pyrimidines mineures sont généralement des versions méthylées des principales et on suppose qu'elles ont des fonctions régulatrices.

Ces modes de liaison hydrogène sont pour l'appariement classique de la base Watson-Crick. D'autres modes de liaison hydrogène (appariement d'oscillations) sont disponibles à la fois dans l'ADN et l'ARN, bien que le groupe 2'-hydroxyle supplémentaire de l'ARN dilate les configurations, à travers lesquelles l'ARN peut former des liaisons hydrogène.

Voir la purine et l'alloxanthine.

En rapport avec "pyrimidine"

• benzène

  

  Le benzène, de formule chimique C₆H₆, est un hydrocarbure appartenant à la classe des hydrocarbures aromatiques, dont il constitue le composé de base.

• imidazole

  

  L'imidazole est un composé cristallin incolore aux propriétés légèrement basiques, présent comme substituant de l'acide aminé histidine.

• pyridine

  

  La pyridine est un composé aromatique hétérocyclique sous la forme d'un liquide volatil incolore à odeur désagréable de poisson pourri, comparable à celle...

• base azotée

  

  Une base azotée nucléique (nucléobase) est un corps hétérocyclique azoté possédant des propriétés basiques et constitutive des acides nucléiques.